5،1-هكساديين

قالب:معلومات كيمياء 5,1-هكساديين هو مركب عضوي هيدروكربوني من الدايينات صيغته C₆H₁₀، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل البروبيلين مع بروميد الأليل في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):

$\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{H_2{O}_2}{\overset{630^{\circ }C}{\to }}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}$

يحضر المركب أيضاً من تفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين مع الإيثيلين:

(CHقالب:SubCH=CHCHقالب:Sub)قالب:Sub + 2 CHقالب:Sub=CHقالب:Sub → 2 (CHقالب:Sub)قالب:SubCH=CHقالب:Sub

وذلك اعتماداً على وجود حفاز من الرينيوم على الألومينا.

يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من كلوريد الأليل بوجود المغنسيوم:

2 ClCHقالب:SubCH=CHقالب:Sub + Mg → (CHقالب:Sub)قالب:Sub(CH=CHقالب:Sub)قالب:Sub + MgClقالب:Sub

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع نقطة الوميض تحت −46 °س.

الاستخدامات

يستخدم 5,1-هكساديين عاملاً للتشابك ومركباً طليعياً في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير 6،1-هكسانديول وذلك بتطبيق إضافة البورون الهيدروجينية.