عرض مصدر 5،1-هكساديين

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = 5،1-هكساديين
| صورة = 1,5-hexadienestick.png
| حجم صورة = 
| بديل صورة = 
| التسمية المفضلة = Hexa-1,5-diene
| أسماء أخرى = diallyl, biallyl, α,ω-Hexadiene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula =C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>
| MolarMass = 82.15 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.69 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −141 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 60 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  <!-- ؟ غ/100 مل ماء --> 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''5,1-هكساديين''' هو [[مركب عضوي]] [[هيدروكربون]]ي من [[ديين|الدايينات]] صيغته C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

== التحضير ==
يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل [[بروبيلين|البروبيلين]] مع [[بروميد الأليل]] في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام [[بيروكسيد الهيدروجين]] (الماء الأكسجيني):<ref>E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: ''Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase'', in: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1957''', ''79&nbsp;(15)'', S.&nbsp;3997–4000; {{DOI|10.1021/ja01572a011}}.</ref>

:<math>\mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_3\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10}}</math>

يحضر المركب أيضاً من تفاعل [[5،1-حلقي الأوكتاديين]] مع [[إيثيلين|الإيثيلين]]:<ref name=KO>{{استشهاد بموسوعة|عنوان=Metathesis|موسوعة=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|مؤلف=Lionel Delaude|مؤلف2=Alfred F. Noels|سنة=2005| doi=10.1002/0471238961.metanoel.a01|مكان=Weinheim|ناشر=Wiley-VCH}}</ref>
:(CH{{sub|2}}CH=CHCH{{sub|2}}){{sub|2}} + 2 CH{{sub|2}}=CH{{sub|2}} → 2 (CH{{sub|2}}){{sub|2}}CH=CH{{sub|2}}

وذلك اعتماداً على وجود [[تحفيز|حفاز]] من [[رينيوم|الرينيوم]] على [[أكسيد الألومنيوم|الألومينا]].

يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من [[كلوريد الأليل]] بوجود [[مغنيسيوم|المغنسيوم]]:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Biallyl|مؤلف=Amos Turk|مؤلف2=Henry Chanan|صحيفة=Org. Synth.|سنة=1947|المجلد=27|صفحة=7|doi=10.15227/orgsyn.027.0007}}</ref>
:2 ClCH{{sub|2}}CH=CH{{sub|2}} + Mg → (CH{{sub|2}}){{sub|2}}(CH=CH{{sub|2}}){{sub|2}} + MgCl{{sub|2}}

== الخواص ==
يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع [[نقطة الوميض]] تحت −46 °س.

== الاستخدامات ==
يستخدم 5,1-هكساديين عاملاً [[تشابك|للتشابك]] و[[مركب طليعي|مركباً طليعياً]] في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير [[6،1-هكسانديول]] وذلك بتطبيق [[إضافة البورون الهيدروجينية]].<ref>H. C. Brown, G. Zweifel: ''The Hydroboration of Dienes'', in: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1959''', ''81&nbsp;(21)'', S.&nbsp;5832–5833; {{DOI|10.1021/ja01530a071}}.</ref>

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{هيدروكربونات}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}

<!-- {{بذرة كيمياء}} -->

[[تصنيف:ألكاديينات]]
[[تصنيف:أحاديات القسيمة]]