إعادة ترتيب فيتيغ

قالب:ميز إعادة ترتيب فيتيغ هو تفاعل عضوي يحدث فيه إعادة ترتيب من النمط (2،1) لمركب إيثر مع مركب ليثيوم عضوي.^[١]^[٢] ينسب التفاعل إلى الكيميائي غيورغ فيتيغ الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء.

𝖱^{'} - \overset{\binom{H}{|}}{\underset{\binom{|}{R^{″}}}{C}} - 𝖮 - 𝖱 + 𝖱^{‴} - 𝖫 𝗂 ⟶ 𝖱^{'} - \overset{\binom{R}{|}}{\underset{\binom{|}{R^{″}}}{C}} - 𝖮 - 𝖫 𝗂 + 𝖱^{‴} - 𝖧 \overset{H^{+}}{\to} 𝖱^{'} - \overset{\binom{R}{|}}{\underset{\binom{|}{R^{″}}}{C}} - 𝖮 - 𝖧

يكون المركب الوسطي عبارة عن ملح ألكوكسي لليثيوم والمنتج النهائي على شكل كحول.

عندما تكون R₂ مجموعة مغادرة جيدة ومجموعة ساحبة للإكترونات مثل سيانيد يسهل حذف هذه المجموعة ونحصل على الكيتون الموافق.^[٣]

𝖱^{'} - \overset{\binom{H}{|}}{\underset{\binom{|}{C N}}{C}} - 𝖮 - 𝖱 + 𝖱^{‴} - 𝖫 𝗂 ⟶ \overset{\binom{O}{| |}}{\underset{\binom{╱ ╲}{R^{'} R}}{C}} + 𝖱^{‴} - 𝖧 + 𝖫 𝗂 𝖢 𝖭

آلية التفاعل

تتركز آلية التفاعل على تشكل جذر كيميائي مع رحيل الليثيوم من ذرة الكربون إلى ذرة الأكسجين. يرتبط الجذر R مع الكيتيل.^[٤]

↑ Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
↑ G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
↑ Preparation of aryl benzyl ketones by [1,2]-Wittig rearrangement Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh Arkivoc, pp. 146–50 2002 (vii) link قالب:Webarchive
↑ Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry, Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 قالب:DOI