ثييتان

قالب:معلومات كيمياء ثييتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₃H₆S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وتسمى مشتقاته باسم ثييتانات.

التحضير

يحضر الثييتان ولكن بمردود ضعيف من تفاعل كربونات ثلاثي الميثيلين (3,1-ديوكسان-2-ون) مع ثيوسيانات البوتاسيوم:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

بمردود أفضل يمكن التحضير من تفاعل 3،1-ثنائي برومو البروبان وكبريتيد الصوديوم:

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على سائل عديم اللون، له رائحة منفرة، ويغلي عند الدرجة 94 °س. أما في الحالة الصلبة فيوجد على شكلين، يتم التحول بينهما عند الدرجة −96 °س.

لا يوجد المركب في بنية مربعة متناظرة ونظامية، إذ أن زاوية الرابطة عند ذرة الكبريت 78°، أما عند ذرة الكربون المقابلة لها فتبلغ الزاوية 97°؛ كما يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 185.1 بيكومتر، والرابطة كربون-كربون 154.9 بيكومتر.

يتفاعل الثييتان مع النكليوفيلات في تفاعل فاتح للحلقة، فعلى سبيل المثال يعطي التفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم مركبات ثيوإيثر غير متناظرة.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{S}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}$

أما التفاعل مع الهالوجينات كالبروم مثلاً، يمكّن من الحصول على مشتقات برومية على طرفي سلسلة ثنائي الكبريتيد.

الرائحة

يعطي المركب ومشتقه 2-بروبيل ثييتان رائحة شبيهة بفيرومونات الخطر عند الفئران التي تنبه بوجود مفترس قريب. كما وجد أن المستقبلات الشمية MOR244-3 و OR2T11 عند البشر والفئران تتحسس لمركبات الثييتان عند وجود النحاس.

اقرأ أيضاً

• ثييت
• ثييران
• أكسيتان
• أزيتيدين
• ديثييتان
• ديثيولان
• ثيان
• ديثيان