عرض مصدر 2-حمض هيدروكسيوليك

{{يتيمة|تاريخ =مارس 2024}}
{{صندوق معلومات كيمياء
|صورة=2-hydroxyoleic acid.png}}
'''2-حمض هيدروكسيوليك''' هو [[حمض كربوكسيلي]] ذو سلسلة خطية تحتوي على ثمانية عشر ذرة [[كربون]]، [[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] هي <chem>C18H34O3</chem>. في [[كيمياء حيوية|الكيمياء الحيوية]] يعتبر من [[حمض دهني|الأحماض الدهنية]].

تمَّ عزله لأول مرة من زيت البذور في عام 1975 بواسطة إم بي بوهانون ور. كليمان من سالفيا نيلوتيكا.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|cognom=Bohannon|nom=M. B.|cognom2=Kleiman|nom2=R.|عنوان=Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica|publicació=Lipids|llengua=en|مسار= http://doi.wiley.com/10.1007/BF02532764|volum=10|exemplar=11|data=1975-11|pàgines=703–706|doi=10.1007/bf02532764|issn=0024-4201|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20230121181706/http://doi.wiley.com/10.1007/BF02532764|تاريخ أرشيف=2023-01-21}}</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار= https://plantfadb.org/fatty_acids/10581|عنوان=PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid| تاريخ=2018-05-30|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20240221143658/https://plantfadb.org/fatty_acids/10581|تاريخ أرشيف=2024-02-21|حالة المسار=live}}</ref> له نشاط مضاد [[ورم|للأورام]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|cognom=Martínez|nom=Jordi|cognom2=Vögler|nom2=Oliver|cognom3=Casas|nom3=Jesús|cognom4=Barceló|nom4=Francisca|cognom5=Alemany|nom5=Regina|عنوان=Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval|publicació=Molecular Pharmacology|مسار= http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/doi/10.1124/mol.104.000778|volum=67|exemplar=2|data=2005-02-01|pàgines=531–540|doi=10.1124/mol.104.000778|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180602170836/http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/doi/10.1124/mol.104.000778|تاريخ أرشيف=2018-06-02|صحيفة=Molecular pharmacology}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|cognom=Martin|nom=Maria Laura|cognom2=Barceló-Coblijn|nom2=Gwendolyn|cognom3=Escribá|nom3=Pablo V.|عنوان=Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines|publicació=Chemistry and Physics of Lipids|مسار= http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009308408002314|volum=154|data=2008-08|pàgines=S48|doi=10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132|issn=0009-3084|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180624063925/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009308408002314|تاريخ أرشيف=2018-06-24}}</ref> وهو محفز لإيقاف [[دورة الخلية|الدورة الخلوية]] وموت الخلايا المبرمج في العديد من [[خلية سرطانية|الخلايا السرطانية]]، بما في ذلك [[ورم أرومي دبقي|الورم الأرومي الدبقي]] و[[ابيضاض الدم|سرطان الدم]] و[[سرطان الثدي]] و[[سرطان القولون]]. فهو يزيد من مستويات ال[[سفنغوميلين]] في أغشية الخلايا السرطانية، والتي تُظهِر عادةً انخفاضاً في محتواها، وهو يعيد تشكيلها؛ لتحقيق قيمٍ مماثلةٍ مقارنةً بالخلايا الطبيعية. ليس للمركب أي تأثير على مستويات السفنغوميلين في الخلايا غير السرطانية.<ref>{{استشهاد ويب|مسار= https://www.scbt.com/scbt/product/2-hydroxy-oleic-acid-56472-29-8|عنوان=2-Hydroxy Oleic Acid {{!}} CAS 56472-29-8| تاريخ=2018-05-30|llengua=en|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20240221143957/https://www.scbt.com/p/2-hydroxy-oleic-acid-56472-29-8|تاريخ أرشيف=2024-02-21|حالة المسار=live}}</ref>

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{معرفات مركب كيميائي}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية|طب}}

{{بذرة كيمياء حيوية}}

[[تصنيف:أحماض كربوكسيلية]]
[[تصنيف:أحماض دهنية]]