عرض مصدر حمض الهكسانويك

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حمض الهكسانويك
| صورة = Caproic acid acsv.svg
| اسم صورة = Skeletal formula
| صورة1 = Caproic-acid-3D-balls.png
| اسم صورة1 = Ball-and-stick model
| الاسم النظامي = Hexanoic acid
| أسماء أخرى = Caproic acid; ''n''-Caproic acid; C6:0
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 142-62-1
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 116.16 غ/مول
| Appearance = سائل زيتي
| Density = 0.93 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −3.4  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt =  206 °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  ضعيفة جداً 
| SolubleOther = الإيثانول والإيثر
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حمض الهكسانويك'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q113378673|الصفحة=237}}</ref> ('''أو حمض الكابرويك أو حمض [[ماعز|الماعزويك]]'''<ref>لتفريق بينه وبين حمض ديكيانويك ch3(ch2)8cooh</ref> أو ''' حامض كبرويك'''<ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q126042864|ص=113}}</ref>)<ref name=":0">{{استشهاد بكتاب|عنوان=222 Berkeley Street, Boston, MA 02116-3764.|مسار=https://archive.org/details/organicchemistry0000hart_p9s2|تاريخ=1999|ناشر=Houghton mifflin company Boston , USA|مؤلف1=Harold hart|مؤلف2=Laslie E. Craine|لغة=English|مكان=USA|الأول=David J. Hart|طبعة=Tenth edition|سنة=1999|سلسلة=9780395902257|ISBN=0-395-90225-8|صفحة=[https://archive.org/details/organicchemistry0000hart_p9s2/page/284 284] ، 219,295،314}}</ref> هو [[حمض كربوكسيلي]] له الصيغة الكيميائية C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH. ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون. ينتمي حمض الفاليريك إلى [[حمض دهني|الأحماض الدهنية]] [[تشبع (كيمياء)|المشبعة]]. تسمى أملاح واسترات هذا الحمض '''هكسانوات''' أو ''كابروات''.

للسائل الزيتي رائحة تشبه رائحة [[ماعز|الماعز]]، ولذلك اشتق [[اسم دارج|الاسم الدارج]] كابرويك من الاسم اللاتيني للماعز ''capra''.<ref name=":0" />

== الوفرة الطبيعية ==
يوجد حمض الهكسانويك طبييعاً في الدهون الحيوانية وبعض الزيوت النباتية. فهو يوجد مثلاً في قشر بذور بعض النباتات مثل [[جنكة|الجنكة]] و[[فانيليا|الفانيليا]] وفي [[زيت عطري|الزيوت العطرية]]؛ كما يوجد بنسب ضئيلة في [[جعة|الجعة]] و[[بن|القهوة]].<ref>Walter Karrer: ''Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe.'' Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S.&nbsp;289.</ref><ref>[https://plantfadb.bch.msu.edu/fatty_acids/10015 ''Hexanoic acid'']{{وصلة مكسورة}} bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref><ref>Josef Schormüller: ''Die Bestandteile der Lebensmittel.'' Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S.&nbsp;768.</ref>

== الخواص ==
في الشروط القياسية يوجد المركب على شكل سائل زيتي عدمي اللون، ضعيف [[انحلالية|الانحلالية]] في الماء، لكنه ينحل في [[إيثانول|الإيثانول]] و[[ثنائي إيثيل الإيثر|الإيثر الإيثيلي]]. من الأحماض ذات الصلة بحمض الهكسانويك كل من [[حمض الأوكتانويك|حمض الكابريليك]] و[[حمض الديكانويك|حمض الكابريك]].

== الاستخدامات ==
يستخدم حمض الهكسانويك بشكل أساسي في تحضير [[إستر|الإسترات]]، التي تستخدم في صناعة [[نكهة|المنكهات]] و[[عطر|العطور]]. وكذلك في تحضير [[مشتق (كيمياء)|مشتقات]] [[ألكيلات الفينول]].
== التفاعلات ==
يتم انتاجه من [[أكسدة واختزال|أكسدة]] [https://www.chemistrysources.com/tag/%D9%87%D9%83%D8%B3%D8%A7%D9%86%D8%A7%D9%84/ الهكسانال] أو [[1-هكسانول|الهكسانول]] بواسطة [[أكسيد الكروم الثلاثي]] أو [[حمض الكبريتيك|حمض كبريتيك]] أو [[محلول كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك]] أو إمرار [[غاز]] [[أكسجين|الأكسجين]] أو [[كلوروكرومات البيريدينيوم]] أو [[نترات الفضة]] أو [[بيرمنغنات البوتاسيوم|برمنجات البوتاسيوم]]
ويتم التفاعل كالأتي:

<chem>CH3(CH2)5OH->[cro3 or H_2SO_4 or K_2Cr_2O7 or Na_2cr_2o_7 + H_2SO_4 or O_2  ]CH3(CH2)4COOH</chem>

<chem>CH3(CH2)5CHO ->[cro3 or H_2SO_4 or K_2Cr_2O7 or Na_2cr_2o_7 + H_2SO_4 or O_2  ]CH3(CH2)4COOH</chem>

يتفاعل مع [[غليسرول|الجليسرول]] معطي [[إستر|دهون]] [[دهن مشبع|مشبعة]] [[ماء|وماء]] طبقا [[تفاعل كيميائي|للتفاعل]] الأتي وبإضافة [[حمض]] [[حمض الكبريتيك|كبريتك]] [[تحفيز|كعامل]] نازع للماء<ref name=":0" />

ويسمى ذاك التفاعل بتفاعل [[أسترة بينية للدهن|أسترة]] وصيغته العامة هي :<ref name=":0" /><ref>{{استشهاد بكتاب|عنوان=13 أ شارع الجمهورية عابدين|تاريخ=2013|ناشر=دار النشر للجامعات|مؤلف1=الدكتور عبد العليم|مؤلف2=عبد العليم سليمان ابو المجد|محرر1=اساسيات الكيمياء العضوية|لغة=العربية|مكان=القاهرة|طبعة=الأولى|سنة=2013|تاريخ الإطلاع=22/2/2021|صفحة=57}}</ref>

<chem>RCOOH + ROH ->[esterfiction][H_2SO_4] RCOOR  + H_2O</chem>
نوع من [[تعادل (توضيح)|تفاعلات]] [[حمض]] [[قاعدة|وقاعدة]] وتفاعلات [[بلمهة|البلمهة]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{أحماض دهنية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة|commons=Caproic acid}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية|مطاعم وطعام}}

{{بذرة كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:أحماض ألكانية]]
[[تصنيف:أحماض دهنية|هكسانويك]]