عرض مصدر حمض الثيوغليكوليك

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حمض الثيوغليكوليك
| صورة = Thioglycolic acid.png
| حجم صورة = 150px
| صورة1 = Thioglycolic-acid-van-der-waals.png
| حجم صورة1 = 150px
| اسم صورة1 = Space-filling model of thioglycolic acid
| التسمية المفضلة = Sulfanylacetic acid  <!-- the locant ‘2’ for acetic acid is not cited -->
| أسماء أخرى = Thioglycolic acid<br/>2-Sulfanylacetic acid<br />2-Mercaptoacetic acid<br />Acetyl mercaptan<br />Mercaptoacetate<br />Mercaptoacetic acid<br />Thioglycolic acid<br />Thiovanic acid<ref>[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0610.html CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20190619020526/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0610.html|date=2019-06-19}}</ref>
| قسم1 = {{معلومات كيمياء -معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S
| MolarMass = 92.12 غ/مول
| Appearance =سائل عديم اللون
| Density = 1.32  غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −10 °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 220  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  يمتزج 
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حمض الثيوغليكوليك''' (اختصاراً TGA) هو [[مركب كبريت عضوي|مركب كبريتي عضوي]] صيغته C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>S، ويوجد على شكل سائل شفاف عديم اللون. تسمى أملاح هذا الحمض '''ثيوغليكولات'''.

== التحضير ==
يحضر المركب من تفاعل [[حمض الكلوروأسيتيك]] مع [[بيكبريتيد الصوديوم]] وفق تفاعل [[استبدال محب للنواة]] (نكليوفيلي)؛<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.</ref> كما يمكن أن يحضر من تفاعل [[ثيوكبريتات الصوديوم]] مع حمض الكلوروأسيتيك:<ref name=Ullmann/><ref name="Saeed M">Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. ''Pak. J. Sci. Ind. Res.'' '''1992,''' 35: 131-132</ref>

:<chem>ClCH2CO2H + Na2S2O3 -> Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl</chem>
:<chem>Na[O3S2CH2CO2H] + H2O -> HSCH2CO2H + NaHSO4</chem>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل شفاف عديم اللون، وهو قابل [[امتزاجية|للامتزاج]] بشكل جيد جداً مع الماء ومع [[مذيب|المذيبات القطبية]].<ref name=Ullmann>Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2012, Wiley-VCH, Weinheim. {{دوي|10.1002/14356007.a16_265}}</ref><ref name="Merck index">''The Merck index'', 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.</ref> تبلغ قيمة [[ثابت تفكك الحمض]] pKa مقدار 3.83 وهو بذلك أقوى بحوالي 100 مرة من [[حمض الخليك]] (حمض الأسيتيك).<ref name=Ullmann/>

== الاستخدامات ==
يستخدم حمض الثيوغليكوليك وأملاحه من الثيوغليكولات في تركيب مستحضرات [[إزالة الشعر]]. كما يستخدم هذا الحمض مادة أولية لتحضير [[ثيوغليكولات الأمونيوم]]، المستخدم بشكل أساسي في [[موجة دائمة|التجعيد الدائم]] للشعر.

== انظر أيضاً ==
* [[حمض الثيوأسيتيك]]

== مراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=Thioglycolic acid}}
{{ضبط استنادي}}{{معرفات كيميائية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}<!-- {{بذرة كيمياء}} -->

[[تصنيف:ثيولات]]
[[تصنيف:متمخلبات]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]
[[تصنيف:مشتقات حمض الأسيتيك]]