عرض مصدر حلقي البنتاديين

{{مصادر أكثر|تفاصيل =  بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت}}
{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = حلقي البنتاديين
| صورة يسار1 = Cyclopentadiene.png
| ImageNameL1 = Skeletal formula of cyclopentadiene
| صورة يمين1 = Cyclopentadiene-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = Spacefill model of cyclopentadiene
| صورة2 = Cyclopentadiene-3D-balls.png
| حجم صورة2 = 100
| اسم صورة2 = Ball and stick model of cyclopentadiene
| التسمية المفضلة = Cyclopenta-1,3-diene
| أسماء أخرى = 1,3-Cyclopentadiene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 542-92-7
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 7612
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>
| MolarMass = 66.10 غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون
| Density = 0.80 غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = −97  °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 40  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''حلقي البنتاديين''' (أو 3,1-حلقي البنتاديين) هو [[مركب عضوي]] <ref>{{استشهاد بويكي بيانات|Q114972534|ص=78}}</ref> من مجموعة [[ألكين حلقي|الألكينات الحلقية]]، <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=نصري ذياب|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=جغرافية الطاقة|صفحة=83|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=D6vZCgAAQBAJ&pg=PT82&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgKEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> <ref>{{استشهاد بكتاب|مؤلف=أسامة نور الدين|مسار=https://books.google.com.sa/books?id=7M5qDwAAQBAJ&pg=PA19&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgEEAI#v=onepage&q=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&f=false|عنوان=محاسبة البترول في مصافي التكرير|صفحة=19، 37|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20220828153357/https://books.google.com.sa/books?id=7M5qDwAAQBAJ&pg=PA19&dq=%22%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9%88%D9%86%22&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwjmsYjE7On5AhUB_6QKHS9qBdIQ6AF6BAgEEAI|تاريخ أرشيف=2022-08-28}}</ref> له الصيغة الكيميائية C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة خماسية حاوية على [[رابطة ثنائية|رابطتين مضاعفتين]]، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات [[بوليين|الديينات]]. يسمّى الأنيون الذي يحصل عليه من المركب باسم أيون '''حلقي البنتاديينيل'''، ويرمز له عادة ''Cp''.

== التحضير ==
يحضر حلقي البنتاديين مخبرياً من [[تفكك حراري|التفكك الحراري]] لمركب [[ثنائي حلقي البنتاديين]]، وذلك عادة بوجود حفاز من [[حديد|الحديد]] وبإجراء عملية [[تقطير]].<ref>{{OrgSynth | title = Cyclopentadiene and 3-Chlorocyclopentene | prep = cv4p0238 | collvol = 4 | collvolpages = 238 | fisrt= Robert Bruce |last=Moffett | year = 1962}}</ref>

أما عملياً فيتم الحصول عليه من ثنائي حلقي البنتاديين من خلال عملية [[تكسير (كيمياء)|تكسير]] بالبخار [[نفثا|للنافثا]].<ref name=Ullmann/>
 
== الخواص ==
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، إلا أنه عند [[درجة حرارة]] الغرفة يخضع المركب لتفاعل [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] من خلال [[تفاعل ديلز-ألدر]]؛ ويمكن الحد من تفاعل الديمرة بتخزين حلقي البنتاديين لدرجات حرارة أدنى من −20 °س.<ref name=Ullmann>Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227</ref> تعود سهولة الديمرة وفق تفاعل ديلز-ألدر إلى غياب الإعاقة الفراغية بالمقارنة مع الديينات الأخرى.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1-الأول=Brian |مؤلف1-الأخير=Levandowski |مؤلف2-الأول=Ken |مؤلف2-الأخير=Houk |تاريخ=2015 |عنوان=Theoretical Analysis of Reactivity Patterns in Diels–Alder Reactions of Cyclopentadiene, Cyclohexadiene, and Cycloheptadiene with Symmetrical and Unsymmetrical Dienophiles. |doi=10.1021/acs.joc.5b00174|صحيفة=J. Org. Chem.|المجلد=80|العدد=7|صفحة=3530–3537}}</ref>

[[ملف:Cyclopentadiene dimerisation.svg|لاإطار|300px|ديمرة حلقي البنتاديين]]

لمركب حلقي البنتاديين بنية مستوية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs: structure, stability and EPR parameters of the radical anions | مؤلف1-الأول= Valery I. |مؤلف1-الأخير=Faustov |مؤلف2-الأول=Mikhail P. |مؤلف2-الأخير=Egorov |مؤلف3-الأول=Oleg M. |مؤلف3-الأخير=Nefedov |مؤلف4-الأول=Yuri N. |مؤلف4-الأخير=Molin | صحيفة = Phys. Chem. Chem. Phys. | سنة = 2000 | المجلد = 2 | صفحات = 4293–4297 | doi = 10.1039/b005247g | العدد = 19}}</ref>

[[ملف:Cyclopentadienyl-Anion.svg|تصغير|يمين|100px|أنيون<br />حلقي البنتاديينيل]]

يمتلك حلقي البنتاديين خواصاً حمضية غير شائعة بالنسبة [[هيدروكربون|للهيدروكربونات]] (p''K''<sub>a</sub>&nbsp;= 16)، ويعود ذلك إلى الثباتية العالية لأيون '''حلقي البنتاديينيل''' (يرمز لها اختصاراً عادةً Cp) بسبب [[رنين (كيمياء)|الرنين]] في الصيغ الكيميائية (ميزوميرات). يمكن إجراء عملية [[نزع بروتون]] من المركب باستخدام [[هيدريد الصوديوم]] أو [[ن-بوتيل الليثيوم]] أو بالاستخدام المباشر لفلز قلوي مثل [[بوتاسيوم|البوتاسيوم]]:

:<math>\mathrm{C_5H_6 + K \longrightarrow K^+C_5H_5^- + {\textstyle\frac 12} H_2}</math>

يستطيع أيون حلقي البنتاديينيل تشكيل [[معقد تناسقي|معقدات تناسقية]] مع كاتيونات [[فلز|الفلزات]] ويشكل [[مركب شطيري|مركبات شطيرية]]، أشهرها معقدات [[ميتالوسين]] مع [[فلز انتقالي|الفلزات الانتقالية]].<ref>{{استشهاد بكتاب |مؤلف1-الأخير= Girolami|مؤلف1-الأول= G. S.|مؤلف2-الأخير= Rauchfuss|مؤلف2-الأول= T. B.|مؤلف3-الأخير= Angelici|مؤلف3-الأول= R. J.|عنوان= Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry|مسار= https://archive.org/details/synthesistechniq0000giro|سنة= 1999|ناشر= University Science Books|مكان= Mill Valley, CA|isbn= 0-935702-48-2}}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم حلقي البنتاديين بشكل رئيسي في [[كيمياء عضوية فلزية|الكيمياء العضوية الفلزية]] [[ربيطة|كربيطة]] في المعقدات التناسقية.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Hartwig|الأول= J. F. |عنوان=Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis |مسار=https://archive.org/details/organotransition0000hart|ناشر=University Science Books|مكان=New York, NY|تاريخ=2010 |ISBN=1-891389-53-X}}</ref>

بالإضافة إلى استخدامه كمادة بادئة في تحضير مركب [[دوديكاهيدران]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |عنوان= Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems |صحيفة= J. Am. Chem. Soc. |سنة= 1974 |المجلد= 96 |العدد= 14 |صفحات= 4671–4673 |doi= 10.1021/ja00821a052 |مؤلف1-الأخير=Paquette|مؤلف1-الأول= L. A.|مؤلف2-الأخير= Wyvratt|مؤلف2-الأول= M. J. }}</ref> وذلك بإجراء ديمرة اختزالية للمركب للحصول على [[فولفالين|ثنائي هيدرو الفولفالين]] كخطوة أولى:

[[ملف:DodecahedranePrecursorSynthesis.png|تصغير|مركز|400px|تحضير دوديكاهيدران من حلقي البنتاديين.]]
 
== طالع أيضاً ==
* [[أنيون حلقي البنتاديينيل]]
* [[خماسي ميثيل حلقي البنتاديين]]

== المراجع ==
{{مراجع}}

{{أنولينات}}
{{ألكينات حلقية}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|كيمياء عضوية}}

[[تصنيف:أنولينات]]
[[تصنيف:ديينات]]