عرض مصدر ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل

{{معلومات كيمياء
| مرجع =
| الاسم = ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل
| صورة = Diphenyldiselenide.svg
| حجم صورة = 120
| اسم صورة = Chemical structure of diphenyl diselenide
| صورة1 = Diphenyl-diselenide-from-xtal-2010-Mercury-3D-sf.png
| حجم صورة1 = 210
| اسم صورة1 = Space-filling model
| الاسم النظامي = Diphenyl diselenide
| أسماء أخرى = Phenyl diselenide
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = 
| CASNo = 
| CASOther =   
| EINECS = 
| PubChem = 
| SMILES = 
| InChI = 
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = 
| ATCCode_prefix = 
| ATCCode_suffix = 
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>Se<sub>2</sub>
| MolarMass = 312.15 غ/مول
| Appearance = صلب أصفر برتقالي
| Density = 1.56  غ/سم<sup>3</sup>
| MeltingPt = 63   °س  
| Melting_notes =
| BoilingPt = 202  °س  
| Boiling_notes = 
| Solubility =  غير منحل
| SolubleOther = 
| Solvent = 
| pKa = 
| pKb = }}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| GHSPictograms = {{جمجمة وعظمتين متقاطعتين}} {{المخاطر الصحية}} {{بيئة GHS}}
| GHSSignalWord = خطر
| HPhrases = 
| PPhrases = 
| EUClass = 
| EUIndex = 
| MainHazards = 
| NFPA-H = 
| NFPA-F = 
| NFPA-R = 
| NFPA-O =
| RPhrases = 
| SPhrases = 
| RSPhrases =
| LD50 =   
| FlashPt = 
| Autoignition = 
| ExploLimits = 
| PEL = }}
}}
'''ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل''' هو [[مركب سيلينيوم عضوي]] يتألف من مركز [[ثنائي سيلينيد]] على طرفيه مجموعتا [[مجموعة فينيل|فينيل]]. يرمز لهذا المركب اختصاراً Ph<sub>2</sub>Se<sub>2</sub>، ويوجد في الشروط القياسية على شكل بلورات صفراء إلى برتقالية.

== التحضير ==
يحضر المركب من تفاعل [[سيلينيوم|السيلينيوم]] مع [[كاشف غرينيار]] [[بروميد فينيل المغنيسيوم|بروميد فينيل المغنسيوم]] (PhMgBr) ثم بالأكسدة [[بروم|بالبروم]]:<ref>{{ OrgSynth | author = Reich, H. J. | author2 = Cohen, M. L. | author3 = Clark, P. S. | title = Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl Chloride | year = 1979 | volume = 59 | pages = 141 | collvol = 6 | collvolpages = 533 | prep = CV6P0533 }}</ref>

:<math> \mathrm{PhMgBr + Se \longrightarrow PhSeMgBr} </math>
:<math> \mathrm{2 \, PhSeMgBr + Br_2 \longrightarrow Ph_2Se_2 + 2 \, MgBr_2} </math>

== الخواص ==
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة مسحوق بلوري، يتراوح لونه بين الأصفر إلى البرتقالي، وهو لا [[انحلالية|ينحل]] في الماء، لكنه يذوب في أغلب [[مذيب|المذيبات العضوية]]

للمركب [[تناظر جزيئي]] وفق النمط C<sub>2</sub>، ويبلغ [[طول الرابطة]] Se-Se مقدار 2.29 [[أنغستروم]] (Å)؛ أما زاوية الرابطة C-Se-Se-C [[زاوية ثنائية السطح|ثنائية السطح]] فتبلغ 82°؛ أما زاوية الرابطة C-Se-Se فتبلغ مقدار 110°.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Marsh | الأول1 = R. E. | عنوان = The Crystal Structure of Diphenyl Diselenide | doi = 10.1107/S0365110X52001349 | صحيفة = Acta Crystallographica | المجلد = 5 | العدد = 4 | صفحات = 458–462 | سنة = 1952 | doi-access = free }}</ref>

== الاستخدامات ==
يستخدم كاشف ثنائي سيلينيد ثنائي الفينيل في [[اصطناع عضوي|الاصطناع العضوي]]، حيث يؤدي اختزاله [[صوديوم|بالصوديوم]] إلى الحصول على مركب PhSeNa في وسط التفاعل:

:<math> \mathrm{Ph_2Se_2 + 2 \, Na \longrightarrow 2 \, PhSeNa} </math>

والأخير كاشف [[محب للنواة]] (نكليوفيلي) يستخدم في تفاعلات [[استبدال محب للنواة|الاستبدال النكليوفيلية]]، كما المثال التالي في مرحلة من مراحل اصطناع [[مورفين|المورفين]]:<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Taber | الأول1 = D. F. | الأخير2 = Neubert | الأول2 = T. D. | الأخير3 = Rheingold | الأول3 = A. L. | doi = 10.1021/ja027882h | عنوان = Synthesis of (−)-Morphine | صحيفة = Journal of the American Chemical Society | المجلد = 124 | العدد = 42 | صفحات = 12416–12417 | سنة = 2002 | pmid =  12381175}}</ref>

:[[ملف:NaSePh-Epoxide1.svg|600px]]

== طالع أيضاً ==
* [[سيلينيد ثنائي الميثيل]]

== المراجع ==
{{مراجع}}
{{روابط شقيقة|commons=Diphenyl diselenide}}
{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{معرفات مركب كيميائي}}

{{مصادر طبية}}

{{بذرة كيمياء}}

[[تصنيف:فينيلات]]
[[تصنيف:مركبات سيلينيوم عضوية]]