عرض مصدر بيريدين

{{معلومات كيمياء
| الاسم            = بيريدين
| صورة يسار1      = Pyridine-2D-full.svg
| صورة يمين1      = Pyridine_numbers.svg
| صورة يسار2      = Pyridine-CRC-MW-3D-balls.png
| صورة يمين2      = Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png
| صورة3           = Pyridine sample.jpg
| التسمية المفضلة = Pyridine<ref name=iupac2013>{{استشهاد بكتاب | عنوان =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = The Royal Society of Chemistry | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 141 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| تسمية الاتحاد الدولي = Azinine
| أسماء أخرى = Azine<br />Azabenzene
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
| Abbreviations = Py
| CASNo = 110-86-1
| EINECS =
| PubChem =
| SMILES =
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N
| MolarMass = 79.101   غ/مول
| Appearance = سائل عديم اللون <!-- مثلاً بلورات بيضاء، عديمة اللون، مسحوق بلوري أبيض، سائل عديم اللون، شغوف للرطوبة -->
| Density = 0.98 غ/سم<sup>3</sup> <!-- سائل.. غ/مل، صلب.. غ/سم<sup>3</sup> -->
| MeltingPt = - 41.6 °س  <!-- يتفكك، °C (? K) <!-- (mention any decomposition) -->
| Melting_notes =
| BoilingPt = 115.2 °س  <!--°C (? K)-->
| Boiling_notes =
| Solubility = يمتزج مع الماء <!-- غ/100 مل ماء عند ؟؟ °س، غير منحل، يتفاعل مع الماء، يمتزج مع الماء-->
| SolubleOther =
| Solvent =
| pKa =
| pKb =}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
| EUClass = {{Hazchem F}}{{Hazchem Xn}}
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases = {{R11}}-{{R20/21/22}}
| SPhrases = {{S2}}-{{S26}}-{{S28}}
| RSPhrases =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL =}}
}}
'''البَيريدِين''' (أو {{ط|البايريدين}}، ويرمز له اختصاراً '''Py''') هو [[مركب عضوي|مركّب عضوي]] [[صيغة كيميائية|صيغته الكيميائية]] C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N وهو من [[عطرية|المركّبات العطرية]] [[مركب حلقي غير متجانس|الحلقية غير المتجانسة]]. تتكوّن بنية البيريدين من حلقة سداسية [[تشبع (كيمياء)|غير مشبعة]] حاوية على [[ذرة|ذرّة]] [[نيتروجين]]، وتوجد هذه الحلقة في بنية عددٍ من المركّبات المهمّة، متضمّنةً [[آزينات|الآزينات]] وغيرها مثل [[نياسين|النياسين]] و[[بيريدوكسين|البيريدوكسين]] و[[نيكوتين|النيكوتين]].<ref name=brit>{{استشهاد بويب|مسار=https://www.britannica.com/science/pyridine |عنوان=Pyridine |موقع=Encyclopædia Britannica Online| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20141224210257/http://www.britannica.com/EBchecked/topic/484880/pyridine | تاريخ أرشيف = 24 ديسمبر 2014 }}</ref>

يعدّ البيريدين من [[مركب طليعي|المركّبات الطليعية]] التي يبنى عليها في تشكيل [[مركب كيميائي|مركّبات كيميائية]] أخرى في عددٍ من المجالات الصناعية التطبيقية مثل [[كيمياء زراعية|الكيمياء الزراعية]] و[[صناعة الدواء]]. يستخدم البيريدين في الصناعة [[مذيب]]اً و[[كاشف كيميائي|كاشفاً كيميائياً]]؛ وكذلك في اصطناع [[حمض نووي ريبوزي منقوص الأكسجين|الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين]] (DNA) {{ط|[[في المختبر]]}}.<ref name="Pyridine Solution in DNA Synthesis">{{استشهاد بويب|عنوان=Iodine Solution (0.02&nbsp;M in THF/pyridine/H<sub>2</sub>O 70:20:10)|مسار= http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7Csial&N25=0&QS=ON&F=SPEC|ناشر=Sigma-Aldrich|تاريخ الوصول=28 November 2011|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200304054715/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=59706%7Csial&N25=0&QS=ON&F=SPEC|تاريخ أرشيف=2020-03-04}}</ref>

تاريخياً كان البيريدين يستحصل من [[قطران الفحم]] وكناتج ثانوي من عملية [[تغويز الفحم]]؛ إلّا أنّ ازدياد الطلب عليه أدّى إلى تطوير [[تفاعل كيميائي|تفاعلات]] [[اصطناع عضوي]] من مركّبات بسيطة مثل [[ميثانال|الأسيتالدهيد]] و[[أمونيا|الأمونياك]]. يُنتج سنوياً أكثر من 20 ألف طنّ من المركّب في مختلف أرجاء العالم.

== التسمية الكيميائية ==
وفق نظام [[تسمية هانتش-فيدمان]] والموصى بها من [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية]] (IUPAC) فإنّ التسمية النظامية للبيريدين هي «آزين»؛ إلّا هذه التسمية النظامية نادراً ما تستخدم مثلما هو أغلب الحال مع أغلب المركّبات العضوية البسيطة. ولذلك ووفق مراجعات [[الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية|IUPAC]] فإنّ استخدام آزين غير محبّذ حالياً وذلك لصالح استخدام تسمية «بيريدين».<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1351/pac198855020409|مؤلف=Powell|الأول=W. H. |عنوان=Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for hetero mono-cycles|صحيفة=Pure and Applied Chemistry|سنة=1983|المجلد=55|صفحات=409–416|مسار=http://publications.iupac.org/pac/1983/pdf/5502x0409.pdf|العدد=2| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920135014/http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0409.pdf | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref>

يبدأ ترقيم الحلقة انطلاقاً من ذرّة النتروجين، وتُرمّز [[كربون|ذرّات الكربون]] بالأرقام وفق ذلك أو باستخدام السوابق وفق [[نمط الاستبدال في الحلقات العطرية]]: {{ط|أورثو}} و{{ط|ميتا}} و{{ط|بارا}} أو في بعض الأحيان باستخدام أحرف الأبجدية اليونانية (α-γ). وفقاً لما سبق فإنّ ذرة الكربون ألفا  α ({{ط|أورثو}}) وبيتا β ({{ط|ميتا}}) وغاما γ ({{ط|بارا}}) تشير إلى الذرّات ذات الأرقام 2 و 3 و 4 على الترتيب.

يطلق على [[مشتق (كيمياء)|مشتقّ]] البيريدين اسم {{ط|بيريدينيل}}، بحيث يشار إلى موقع الاستبدال برقم محدّد، مع العلم أنّ المشتقّ يشار إليه في بعض الأحيان {{ط|بيريديل}} وفقاً لتوصيات IUPAC.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأول=D. |الأخير=Hellwinkel |عنوان=Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie |طبعة=4th |صفحة=45 |ناشر=Springer |مكان=Berlin |تاريخ=1998 |isbn=3-540-63221-2}}</ref>  يسمّى [[أيون|الكاتيون]] الناتج عن إضافة كاشف [[محب للإلكترون]] (إلكتروفيلي) إلى ذرّة [[نيتروجين|النتروجين]] {{ط|بيريدينيوم}}.

<gallery class="centered">
ملف:4-Bromopyridine.svg|4-برومو البيريدين
ملف:2,2'-Bipyridine.svg|2،′2-[[ثنائي البيريدين|ثنائي بيريدين]]
ملف:Dipicolinic acid.svg|بيريدين-6،2-ثنائي حمض الكربوكسيليك ([[ثنائي حمض البيكولينيك]])
ملف:PyridiniumVerbindungen.svg|الصيغة العامّة لكاتيون البيريدينيوم
</gallery>

== الإنتاج والتحضير ==
تاريخياً كان البيريدين يستحصل من [[قطران الفحم]] أو على شكل [[منتج ثانوي|ناتج ثانوي]] من عملية [[تغويز الفحم]]، إلا أن تلك العمليات كانت مضنية وذات كفاءة متدنّية، إذ أنّ [[قطران الفحم]] يحوي البيريدين بنسبة 0.1% فقط؛<ref>{{استشهاد بكتاب|الأول=A. |الأخير=Gossauer |عنوان=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle |تاريخ=2006 |صفحة=488 |ناشر=Wiley-VCH |مكان=Weinheim |isbn=3-906390-29-2}}</ref> ممّا كان يتطلّب [[تنقية (كيمياء)|عمليّات تنقية]] متعدّدة المراحل، والتي كانت تقللّ من المردود بشكل إضافي. يستحصل على البيريدين حالياً بأساليب صناعية تقنية اعتماداً على [[تفاعل اسمي|تفاعلات كيميائية منسوبة إلى أسماء مكتشفيها]]،<ref name=ul>{{Ullmann|first1=S. |last1=Shimizu |first2=N. |last2=Watanabe |first3=T. |last3=Kataoka |first4=T. |last4=Shoji |first5=N. |last5=Abe |first6=S. |last6=Morishita |first7=H. |last7=Ichimura |title=Pyridine and Pyridine Derivatives |doi=10.1002/14356007.a22_399}}</ref> كما هو موضّحٌ أدناه.

=== اصطناع تشيشيبابين ===
ينسب تفاعل [[اصطناع تشيشيبابين للبيريدين|الاصطناع]] هذا إلى مكتشفه العالم [[أليكسي تشيشيبابين]] الذي نشره أوّل مرّة سنة 1924، ولا يزال مستخدماً في الصناعة.<ref name=tschi/> يصنّف هذا التفاعل كيميائياً على أنّه [[تفاعل تكاثف]] بين [[ألدهيد|الألدهيدات]] أو [[كيتون|الكيتونات]] أو أيّ مركّب من مركّبات [[مجموعة كربونيل|الكربونيل]] β،α-غير المشبعة أو أيّ مزيج ممّا سبق مع [[أمونيا|الأمونياك]] أو [[أمين (كيمياء)|الأمينات]].<ref name='Frank1949'>{{استشهاد بدورية محكمة
|مؤلف1=Frank|الأول1= R. L. |مؤلف2=Seven|الأول2= R. P.| عنوان = Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis
| صحيفة = Journal of the American Chemical Society
| سنة = 1949
| المجلد = 71
| العدد = 8
| صفحات = 2629–2635
| doi = 10.1021/ja01176a008}}</ref> يستخدم هذا النموذج لتحضير البيريدين و[[مشتق (كيمياء)|مشتقّاته]]، أمّا لتحضير البيريدين غير المستبدل، فيستخدم لذلك [[ميثانال|الفورمالدهيد]] أو [[إيثانال|الأسيتالدهيد]].

[[ملف:AcroleinDarstellung.svg|500px|يمين|تصغير|تشكّل الأكرولين من الفورمالدهيد والأسيتالدهيد]]
[[ملف:Pyridin aus Acrolein.svg|500px|يمين|تصغير|تشكّل البيريدين من الأكرولين والأسيتالدهيد]]
{{تحديد}}
تحدث [[آلية تفاعل|آلية التفاعل]] وفق الخطوات التالية: يتشكّل أوّلاً [[أكرولين|الأكرولين]] وفق [[تكاثف ألدولي]] بين الفورمالدهيد والأسيتالدهيد. يتكاثف الأكرولين بدوره مع الأسيتالدهيد والأمونيا إلى [[ثنائي هيدرو البيريدين]]، ومن ثمّ يحوّل الأخير [[أكسدة (كيمياء)|بعملية أكسدة]]، غالباً [[تحفيز|حفزية]]، إلى البيريدين. تجرى العملية في الطور الغازي عند درجات حرارة تتراوح بين 400–450 °س؛ ويتألّف الناتج من مزيجٍ من البيريدين وعددٍ من المركّبات الثانوية مثل [[بيكولين]] و[[6،2-لوتيدين]]. على العموم يعتمد تركيب المزيج على نوع الحفّاز المستخدم؛ وعادةً ما تستخدم حفّازات من أملاح [[فلز انتقالي|الفلزّات الانتقالية]] مثل [[فلوريد الكادميوم]] أو [[فلوريد المنغنيز الثنائي]]، بالإضافة إلى مركّبات [[كوبالت|الكوبالت]] و[[ثاليوم|الثاليوم]]. يفصل البيريدين كناتج أساسي عن النواتج الثانوية بعمليّات تنقية متعدّدة المراحل.<ref name=ul/> لا يعدّ أسلوب اصطناع تشيشيبابين للبيريدين ملائماً للتطبيقات الصناعية بشكل كبير، بسبب [[نتاج (كيمياء)|المردود]] الضعيف (حوالي 20%)، ممّا جعل من التفاعل على شكله غير المعدّل من أساليب التحضير غير الشائعة.<ref name = 'Frank1949' />

=== نزع الألكيل من ألكيلات البيريدين ===
يحضّر المركب أيضاً بإجراء تفاعل نزع [[ألكيل]] من ألكيلات البيريدين، وهي مركّبات تنتج ثانوياً من عمليّات صناعية مختلفة. تجرى مثلاً عملية نزع ألكيل تأكسدية إمّا باستخدام أكسجين الهواء على حفّاز من [[أكسيد الفاناديوم الخماسي]] V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>،<ref>{{استشهاد ببراءة اختراع|status=patent |inventor=ICI |country=DE |number=1917037 |gdate=1968}}</ref> أو على حفّاز من [[نيكل|النيكل]] في الطور البخاري،<ref>{{استشهاد ببراءة اختراع|status=patent |inventor=Nippon Kayaku |country=JP |number=7039545 |gdate=1967}}</ref><ref>{{استشهاد ببراءة اختراع|status=patent |inventor=Koei Chemicals |country=BE |number=758201 |gdate=1969}}</ref> أو الألكلة المهدرجة باستخدام حفّازات من [[فضة|الفضة]] أو [[بلاتين|البلاتين]].<ref>Mensch, F. (1969). Erdöl Kohle Erdgas Petrochemie. 2: 67–71</ref> يمكن أن يصل مردود هذا الأسلوب من التفاعلات إلى 93%، كما هو الحال عند استخدام حفّازات النيكل على سبيل المثال.<ref name=ul/>

=== اصطناع هانتش للبيريدين ===
وصف أوّل اصطناع لمشتقّات البيريدين من الكيميائي [[آرثر رودولف هانتش]] سنة 1881،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Hantzsch|الأول1=A.|عنوان=Condensationsprodukte aus Aldehydammoniak und ketonartigen Verbindungen|عنوان مترجم=Condensation products from aldehyde ammonia and ketone-type compounds|صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|المجلد=14|صفحات=1637|سنة=1881|doi=10.1002/cber.18810140214|العدد=2}}</ref> 
ولذلك ينسب إليه تفاعل [[اصطناع هانتش للبيريدين]]، والذي يستخدم فيه مزيج من β-[[حمض كيتو]] (غالباً [[حمض أسيتو الأسيتيك|أسيتو الأسيتات]]) و[[ألدهيد]] (غالباً [[ميثانال|فورمالدهيد]]) و[[أمونيا|الأمونياك]] أو أحد أملاحه كمانح نتروجيني. يحصل في البداية على ثنائي هيدرو البيريدين، والذي يتأكسد لاحقاً إلى مشتقّات البيريدين الموافقة. أوضح الكيميائي [[إيميل كنوفيناغل]] أنّه بالإمكان الحصول على مشتقّات البيريدين غير متناظرة الاستبدال وفق هذه العملية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Knoevenagel|الأول1=E.|الأخير2=Fries|الأول2=A.|عنوان=Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese|عنوان مترجم=Syntheses in the pyridine series. On an extension of the Hantzsch dihydropyridine synthesis|صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|المجلد=31|صفحات=761|سنة=1898|doi=10.1002/cber.189803101157}}</ref>

[[ملف:Hantzsch pyridine synthesis.svg|800px|تصغير|مركز|[[اصطناع هانتش للبيريدين]] باستخدام أسيتو الأسيتات والفورمالدهيد و[[أسيتات الأمونيوم]] بوجود [[كلوريد الحديد الثلاثي]] بدور [[مؤكسد]].]]

=== تحلّق بونيمان ===
يمكن تحضير البيريدين من إجراء تفاعل [[مركب حلقي|تحلّق]] ثلاثي الأركان، تتألّف مكوّناته من قسم من جزيء [[نتريل]] مع وحدتين من [[أسيتيلين|الأسيتيلين]]؛ ويدعى هذا التفاعل «تحلّق بونيمان»، وهو من حيث المبدأ تحوير لتفاعل [[فالتر ريبه|اصطناع ريبه]]، ويمكن تنشيطه إما حرارياً أو ضوئياً. يتطلب التنشيط الحراري استخدام شروط قاسية، في حين أنّ تفاعل [[إضافة حلقية|الإضافة الحلقية]] المنشّط ضوئياً يتمّ ضمن شروط معتدلة، حتى في الأوساط المائية، باستخدام حفّاز من معقد [[5،1-حلقي الأوكتاديين]] (cod) مع [[كوبالت|الكوبالت]] (CoCp<sub>2</sub>(cod.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Behr |الأول=A. |تاريخ=2008 |عنوان=Angewandte homogene Katalyse |صفحة=722 |ناشر=Wiley-VCH |مكان=Weinheim |isbn=3-527-31666-3}}</ref> يمكن وفق هذه الطريقة تحضير سلسلة من مشتقّات البيريدين، فعلى سبيل المثال عند استخدام [[أسيتونتريل]] يحصل على [[بيكولين|2-ميثيل البيريدين]]، والذي يستحصل منه على البيريدين بعملية نزع ألكيل.

=== أساليب أخرى ===
* يعطي تفاعل [[اصطناع كرونكه للبيريدين|اصطناع كرونكه]] وسيلة عامّة لتحضير مشتقّات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو [[إستر]] ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه [[مجموعة ميثيلين|مجموعة الميثيلين]] ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه [[تفاعل مايكل|بتفاعل مايكل]] مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود [[أسيتات الأمونيوم]]، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأول=Fritz |الأخير=Kroehnke |عنوان=The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines |مسار=https://archive.org/details/sim_synthesis_1976-01_1/page/1 |صحيفة=Synthesis |تاريخ=1976 |المجلد=1976 |العدد=1 |صفحات=1–24 |doi=10.1055/s-1976-23941}}.</ref>
[[ملف:Kroehnke Pyridine Figure 1.png|600px|Figure 1|مركز]]
{{تحديد}}
* انطلاقاً من [[بيرول|البيرول]] يحدث [[تفاعل إعادة ترتيب]] عند المفاعلة مع [[ثنائي كلورو الكربين]] للحصول على 3-كلورو البيريدين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1021/ja01541a070|مؤلف1=Skell |الأول1=P. S. |مؤلف2=Sandler |الأول2=R. S. |صحيفة= Journal of the American Chemical Society |المجلد=80|صفحات= 2024 |سنة=1958|العدد=8|عنوان=Reactions of 1,1-Dihalocyclopropanes with Electrophilic Reagents. Synthetic Route for Inserting a Carbon Atom Between the Atoms of a Double Bond}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1039/J39690002249|عنوان=Mechanism of heterocyclic ring expansions. Part III. Reaction of pyrroles with dichlorocarbene|سنة=1969|الأخير1=Jones|الأول1=R. L.|الأخير2=Rees|الأول2=C. W.|صحيفة=Journal of the Chemical Society C: Organic|العدد=18|صفحات=2249}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1=Gambacorta |الأول1=A. |مؤلف2=Nicoletti |الأول2=R. |مؤلف3=Cerrini |الأول3=S. |مؤلف4=Fedeli |الأول4=W. |مؤلف5=Gavuzzo |الأول5=E. |doi=10.1016/S0040-4039(01)94795-1|عنوان=Trapping and structure determination of an intermediate in the reaction between 2-methyl-5-''t''-butylpyrrole and dichlorocarbene|سنة=1978|صحيفة=Tetrahedron Letters|المجلد=19|العدد=27|صفحات=2439}}</ref>
[[ملف:Ciamician-Dennstedt Rearrangement.png|500px|مركز|Ciamician–Dennstedt Rearrangement]]
{{تحديد}}
* كما يمكن الحصول على مشتقّات البيريدين انطلاقاً من تفاعل [[اصطناع إستر المالونيك|إستر المالونات]] مع ثنائي كلورو [[ميثيل أمين|ميثيلامين]]؛<ref>{{استشهاد بويب|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20060616020955/http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/gattermann-skita.htm |مسار=http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/gattermann-skita.htm |عنوان=Gattermann–Skita |ناشر=Institute of Chemistry, Skopje |تاريخ أرشيف=2006-06-16}}</ref> في تفاعل يسمى {{ط|اصطناع غاترمان-سكيتا}}.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان = Eine Synthese von Pyridin-Derivaten|عنوان مترجم=A synthesis of pyridine derivatives|صحيفة = Chemische Berichte|المجلد = 49|العدد = 1|سنة = 1916|صفحات = 494–501|مؤلف1=Gattermann |الأول1=L. |مؤلف2=Skita |الأول2=A. |doi = 10.1002/cber.19160490155}}</ref>

[[ملف:Gattermann-Skita Syntesis.png|500px|مركز|Gattermann–Skita synthesis]]
{{تحديد}}

=== التخليق الحيوي ===
يوجد [[نياسين|النياسين]]، وهو من مشتقّات البيريدين (بيريدين-3-حمض الكربوكسيليك)، في عددٍ من الكائنات الحية. فعلى سبيل المثال تنتِج [[متفطرة سلية|المتفطّرة السلّيّة]] {{اسم علمي|Mycobacterium tuberculosis}} و[[إشريكية قولونية|الإشريكيّة القولونيّة]] {{اسم علمي|Escherichia coli}} حمض النيكوتينيك من تكاثف [[فوسفوجليسرالدهيد|3-فوسفات غليسيرالدهيد]] مع [[حمض الأسبارتيك]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi=10.1104/pp.69.3.553|الأخير1=Tarr|pmc=426252|pmid=16662247|الأول1=J. B.|سنة=1982|صفحات=553–556|العدد=3|المجلد=69|الأخير2=Arditti|صحيفة=Plant Physiology|الأول2=J.|عنوان=Niacin Biosynthesis in Seedlings of ''Zea mays''|مسار=https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1982-03_69_3/page/553}}</ref>

== الوفرة الطبيعية ==
[[ملف:Atropa bella-donna0.jpg|تصغير|يمين|140 بك|يحوي نبات ستّ الحسن على البيريدين]]
البيريدين مركّب غير واسع الانتشار في الطبيعة، لكنّه يوجد في أوراق وجذور بعض النباتات مثل [[ست الحسن|ستّ الحسن]] {{اسم علمي|Atropa belladonna}}،<ref>{{استشهاد بكتاب|محرر-الأخير=Burdock |محرر-الأول=G. A. |عنوان=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients |المجلد=2 |طبعة=3rd |ناشر=CRC Press |مكان=Boca Raton |تاريخ=1995 |isbn=0-8493-2710-5}}</ref> وفي [[ختمية طبية|الختمية الطبّية]] {{اسم علمي|Althaea officinalis}}.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Täufel |الأول1=A. |الأخير2=Ternes |الأول2=W. |الأخير3=Tunger |الأول3=L. |الأخير4=Zobel |الأول4=M. |عنوان=Lebensmittel-Lexikon |طبعة=4th |صفحة=450 |ناشر=Behr |تاريخ=2005 |isbn=3-89947-165-2}}</ref>

يشكّل البيريدين، ولكن بكمّيّات نزرة، جزءاً من مكوّنات [[مركب عضوي متطاير|المركّبات العضوية المتطايرة]] الناتجة عن بعض عمليات المعالجات الغذائية للأطعمة والأطباق؛ مثل الدجاج المقلي،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Tang|الأول1=Jian|الأخير2=Jin|الأول2=Qi Zhang|الأخير3=Shen|الأول3=Guo Hui|الأخير4=Ho|الأول4=Chi Tang|الأخير5=Chang|الأول5=Stephen S.|عنوان=Isolation and identification of volatile compounds from fried chicken|صحيفة=Journal of Agricultural and Food Chemistry|المجلد=31|صفحات=1287|سنة=1983|doi=10.1021/jf00120a035|العدد=6}}</ref> و[[أوه وو مويته أروكو|سوكياكي]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Shibamoto|الأول1=Takayuki|الأخير2=Kamiya|الأول2=Yoko|الأخير3=Mihara|الأول3=Satoru|عنوان=Isolation and identification of volatile compounds in cooked meat: sukiyaki|صحيفة=Journal of Agricultural and Food Chemistry|المجلد=29|صفحات=57|سنة=1981|doi=10.1021/jf00103a015}}</ref> و[[تحميص|القهوة المحمّصة]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Aeschbacher|الأول1=HU|الأخير2=Wolleb|الأول2=U |الأخير3=Löliger|الأول3=J|الأخير4=Spadone|الأول4=JC|الأخير5=Liardon|الأول5=R|عنوان=Contribution of coffee aroma constituents to the mutagenicity of coffee|مسار=https://archive.org/details/sim_food-and-chemical-toxicology_1989_27_4/page/227|صحيفة=Food and Chemical Toxicology |المجلد=27|العدد=4|صفحات=227–232|سنة=1989|pmid=2659457|doi=10.1016/0278-6915(89)90160-9}}</ref> و[[رقائق بطاطس|رقائق البطاطا المقلية]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Buttery |الأول1=Ron G. |مؤلف2=Seifert |الأول2=Richard M. |مؤلف3=Guadagni |الأول3=Dante G. |مؤلف4=Ling |الأول4=Louisa C. |سنة=1971 |عنوان=Characterization of Volatile Pyrazine and Pyridine Components of Potato Chips |صحيفة=Journal of Agricultural and Food Chemistry |المجلد=19 |العدد=5 | صفحات= 969–971|مكان= Washington, DC|ناشر=ACS |doi= 10.1021/jf60177a020 }}</ref> و[[لحم مقدد|لحم الخنزير المقدّد]] المقلي.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Ho|الأول1=Chi Tang|الأخير2=Lee|الأول2=Ken N.|الأخير3=Jin|الأول3=Qi Zhang|عنوان=Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon|صحيفة=Journal of Agricultural and Food Chemistry|المجلد=31|صفحات=336|سنة=1983|doi=10.1021/jf00116a038|العدد=2}}</ref> يوجد آثار من البيريدين كذلك في جبنة [[بوفور]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Dumont|الأول1=Jean Pierre|الأخير2=Adda|الأول2=Jacques|عنوان=Occurrence of sesquiterpene in mountain cheese volatiles|صحيفة=Journal of Agricultural and Food Chemistry|المجلد=26|صفحات=364|سنة=1978|doi=10.1021/jf60216a037|العدد=2}}</ref> و[[شاي أحمر|الشاي الأحمر]]،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Vitzthum|الأول1=Otto G.|الأخير2=Werkhoff|الأول2=Peter|الأخير3=Hubert|الأول3=Peter|عنوان=New volatile constituents of black tea flavor|صحيفة=Journal of Agricultural and Food Chemistry|المجلد=23|صفحات=999|سنة=1975|doi=10.1021/jf60201a032|العدد=5}}</ref> وبعض أنواع العسل.<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Täufel |الأول1=A. |الأخير2=Ternes |الأول2=W. |الأخير3=Tunger |الأول3=L. |الأخير4=Zobel |الأول4=M. |عنوان=Lebensmittel-Lexikon |طبعة=4th |صفحة=226 |ناشر=Behr |تاريخ=2005 |isbn=3-89947-165-2}}</ref> أمّا في جسم الإنسان فيوجد ضمن تركيب [[ترطيب المهبل|الإفرازات المهبلية]]،<ref>{{استشهاد بكتاب |الأخير1= Labows |الأول1= John N., Jr.|محرر1-الأول=Howard R. |محرر1-الأخير= Moskowitz |الأخير2= Warren|الأول2= Craig B.,|عنوان= Odor Quality and Chemical Structure |مسار= https://archive.org/details/odorqualitychemi1978mosk |سنة=1981 |ناشر=American Chemical Society |مكان=Washington, DC|isbn= 9780841206076 |doi= 10.1021/bk-1981-0148.fw001 |صفحات=[https://archive.org/details/odorqualitychemi1978mosk/page/n194 195]–210 |الفصل= Odorants as Chemical Messengers}}</ref> وفي لعاب من يعانون من [[التهاب اللثة|التهاب اللثّة]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف1=Kostelc |الأول1=J. G. |مؤلف2=Preti |الأول2=G. |مؤلف3=Nelson |الأول3=P. R. |مؤلف4=Brauner |الأول4=L. |مؤلف5=Baehni |الأول5=P. |سنة=1984 |عنوان= Oral Odors in Early Experimental Gingivitis |صحيفة= Journal of Periodontology Research |المجلد=19 |صفحات=303–312|doi= 10.1111/j.1600-0765.1984.tb00821.x |العدد= 3 |pmid= 6235346}}</ref> عثر على آثار من البيريدين أيضاً في دخان [[تبغ|التبغ]]،<ref>M. Curvall, C. R. Enzell, B. Pettersson: ''An evaluation of the utility of four in vitro short term tests for predicting the cytotoxicity of individual compounds derived from tobacco smoke'', in: ''Cell Biology and Toxicology'', '''1984''', ''1'', S.&nbsp;173–193; {{دوي|10.1007/BF00125573}}.</ref><ref>I. Schmeltz, D. Hoffmann: ''Nitrogen-containing compounds in tobacco and tobacco smoke'', in: ''Chemical Reviews'', '''1977''', ''77'', S.&nbsp;295–311; {{دوي|10.1021/cr60307a001}}.</ref> و[[مرجوانا|المرجوانا]].<ref name=osha />
{{-}}

== الخواص الفيزيائية ==
[[ملف:Kristallstruktur Pyridin.png|تصغير|البنية البلورية للبيريدين]]
في [[ظروف قياسية من الضغط ودرجة الحرارة|الشروط القياسية]] من الضغط ودرجة الحرارة يوجد البيريدين على شكل سائل عديم اللون يغلي عند الدرجة 115.2 °س ويتجمّد عند −41.6 °س؛ أمّا كثافته فمقدارها 0.9819 غ/سم<sup>3</sup> وهي قريبة من كثافة [[ماء|الماء]]؛ في حين أنّ [[معامل الانكسار]] هو 1.5093 عند [[طول الموجة|طول موجة]] 589 [[نانومتر]] ودرجة حرارة 20 °س.<ref name=lide3448>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;3-448</ref> تؤدّي إضافة الماء إلى البيريدين بنسبة 40 مول% إلى تخفيض نقطة انصهاره من −41.6 °س إلى −65.0 °س.<ref name=str/> للبيريدين [[مغناطيسية معاكسة]] وتبلغ [[قابلية مغناطيسية|القابلية المغناطيسية]] له −48.7&nbsp;×&nbsp;10<sup>−6</sup>&nbsp;سم<sup>3</sup>·مول<sup>−1</sup>؛<ref>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;3-673</ref> في حين تبلغ قيمة [[عزم ثنائي قطب|عزم ثنائي القطب]] قيمة مقدارها 2.2 [[ديباي]].<ref name=roempp>{{استشهاد بكتاب|عمل=Thieme Chemistry|عنوان=RÖMPP Online – Version 3.5|ناشر=Georg Thieme |مكان=Stuttgart|سنة=2009}}</ref> [[إنثالبي قياسي للتكوين|الحرارة القياسية]] لتكوين البيريدين هي 100.2 كيلوجول.مول <sup>−1</sup> في الطور السائل،<ref name=lide528>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;5-28</ref> في حين أنّها 140.4 كيلوجول.مول <sup>−1</sup> في الطور الغازي. عند 25 °س للبيريدين [[لزوجة]] مقدارها 0.88 ميلي باسكال.ثانية؛<ref>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;6-211</ref> و[[ناقلية حرارية]] مقدارها 0.166 واط.متر<sup>−1</sup>·كلفن<sup>−1</sup>؛<ref>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;6-221</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=13850|Name=Pyridine}}</ref> أمّا [[حرارة تبخر|حرارة التبخر]] فهي 35.09 كيلوجول.مول<sup>−1</sup> عند نقطة الغليان تحت الضغط العادي،<ref name="Majer Svoboda">{{استشهاد بكتاب|الأخير=Majer |الأول=V. |الأخير2=Svoboda |الأول2=V. |تاريخ=1985 |عنوان=Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation |مسار=https://archive.org/details/enthalpiesofvapo0000maje |ناشر=Blackwell Scientific Publications |مكان=Oxford |isbn=0-632-01529-2}}</ref> في حين أنّ [[حرارة الانصهار]] هي 8.28 كيلوجول.مول<sup>−1</sup> عند نقطة الانصهار.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Domalski|الأول1=Eugene S.|الأخير2=Hearing|الأول2=Elizabeth D.|عنوان=Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase|صحيفة=Journal of Physical and Chemical Reference Data|المجلد=25|صفحات=1|سنة=1996|doi=10.1063/1.555985|bibcode = 1996JPCRD..25....1D }}</ref>

يتبلور البيريدين وفق [[نظام بلوري معيني قائم]] وتكون له [[زمرة فراغية|الزمرة الفراغية]] <small>Pna2<sub>1</sub></small>، أمّا أبعاد [[بنية بلورية|الشبكة البلورية]] [[بيكومتر|بالبيكومتر]] فهي a = 1752 و b = 897 و c = 1135؛ بحيث يكون هناك 16 [[وحدة صيغة]] لكلّ [[وحدة الخلية|وحدة خلية]] (مقيسة عند 153 كلفن). للمقارنة فإنّ [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] يتبلور وفق النظام البلوري المعيني القائم أيضاً وله الزمرة الفراغية <small>Pbca</small> وأبعاد الشبكة البلورية بالبيكومتر هي a = 729.2 و b = 947.1 و c = 674.2 (مقيسة عند 78 كلفن)؛ إلّا أنّ عدد الجزيئات لكل خلية هو 4 فقط.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Cox|الأول1=E.|عنوان=Crystal Structure of Benzene|صحيفة=Reviews of Modern Physics|المجلد=30|صفحات=159|سنة=1958|doi=10.1103/RevModPhys.30.159|bibcode=1958RvMP...30..159C}}</ref> يعود هذا الاختلاف جزئياً إلى انخفاض قيمة التناظر في جزيئات البيريدين (C<sub>2v</sub>) مقارنة مع البنزين (D<sub>6h</sub>). للبيريدين شكل مائي على هيئة ثلاثي [[هيدرات]] (py·3H<sub>2</sub>O)، وهو يتبلور وفق النظام البلوري المعيني القائم أيضاً، ولكن بالزمرة الفراغية <small>Pbca</small>، بحيث أنّ أبعاد الشبكة البلورية لها القيم التالية بالبيكومتر: a = 1244 و b = 1783 و c = 679؛ مع إمكانية وجود 8 وحدات صيغة لكل وحدة خلية (مقيسة عند 223 كلفن).<ref name=str>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Mootz|الأول1=D.|عنوان=Crystal structures of pyridine and pyridine trihydrate|صحيفة=The Journal of Chemical Physics|المجلد=75|صفحات=1517|سنة=1981|doi=10.1063/1.442204|العدد=3|bibcode = 1981JChPh..75.1517M }}</ref>

تبلغ قيم [[نقطة حرجة (ديناميكا حرارية)|النقط الحرجة]] للبيريدين 6.70 ميغاباسكال بالنسبة للضغط، و 620 كلفن بالنسبة لدرجة الحرارة؛ في حين أنّ الحجم الحرج يبلغ 229 سم<sup>3</sup>·مول<sup>−1</sup>.<ref>[[#Lide|Lide]], p.&nbsp;6-67</ref> يعبّر عن [[ضغط البخار]] p للبيريدين في مجال من درجة الحرارة بين 340–426 °س وفق [[معادلة أنطوان]]:
:<math>\log_{10} p = A-\frac{B}{C+T}</math>
حيث
T درجة الحرارة، أما A و B و C ثوابت قيمتها 4.16272 و 1371.358 و −58.496 على الترتيب.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=McCullough|الأول1=J. P.|الأخير2=Douslin|الأول2=D. R.|الأخير3=Messerly|الأول3=J. F.|الأخير4=Hossenlopp|الأول4=I. A.|الأخير5=Kincheloe|الأول5=T. C.|الأخير6=Waddington|الأول6=Guy|عنوان=Pyridine: Experimental and Calculated Chemical Thermodynamic Properties between 0 and 1500&nbsp;°K.; a Revised Vibrational Assignment|صحيفة=Journal of the American Chemical Society|المجلد=79|صفحات=4289|سنة=1957|doi=10.1021/ja01573a014|العدد=16}}</ref>

يحوي طيف [[امتصاص (كهرومغناطيسي)|الامتصاص]] للبيريدين في [[هكسان|الهكسان]] على ثلاث حزم عند أطوال الموجة 195 [[نانومتر]] (توافق الانتقال *π → π و[[امتصاصية مولية]]  ε مقدارها 7500 لتر.مول<sup>−1</sup>·سم<sup>−1</sup>) وعند 251 نانومتر (توافق الانتقال *π → π و[[امتصاصية مولية]]  ε مقدارها 2000 لتر.مول<sup>−1</sup>·سم<sup>−1</sup>) وعند 270 نانومتر (توافق الانتقال *n → π و[[امتصاصية مولية]]  ε مقدارها 450 لتر.مول<sup>−1</sup>·سم<sup>−1</sup>).<ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;14</ref> أمّا طيف [[رنين مغناطيسي نووي|الرنين المغناطيسي النووي]] <sup>1</sup>H NMR  للمركّب فله ثلاث إشارات (قمم) لها نسبة شدّة تكاملية 2:1:2 وهي توافق البرتونات الثلاثة المختلفة كيميائياً في بنية الجزيء؛ إذ أنّ الجزيء يحوي [[بروتون]]ات ألفا α في المواقع 2 و 6 (ذات [[انزياح كيميائي]] 8.5 ppm) و بروتونات بيتا β في المواقع 3 و 5 (ذات انزياح كيميائي 7.1 ppm) و برتونات γ في الموقع 4 (ذات انزياح كيميائي 7.5 ppm). أمّا طيف <sup>13</sup>C&nbsp;NMR للبيريدين فيظهِر قمّة ثلاثية الرؤوس عند δ(α-C)&nbsp;=&nbsp;150&nbsp;ppm و δ(β-C)&nbsp;=&nbsp;124&nbsp;ppm و δ(γ-C)&nbsp;=&nbsp;136&nbsp;ppm. جميع قيم الانزياح الكيميائي منسوبة إلى قياسات للمادّة خالية من المذيبات.<ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;16</ref> يمكن استخدام وسائل تحليلية أخرى للكشف عن البيريدين مثل [[استشراب غازي|الاستشراب الغازي]] و[[مطيافية الكتلة]].<ref name=osha />

== الخواص الكيميائية ==
يصنّف البيريدين كيميائياً من [[مركب حلقي غير متجانس|المركّبات الحلقية غير المتجانسة]] [[عطرية|العطرية]] وله صفة [[قاعدة (كيمياء)|قاعدية]] ضعيفة. يمتزج البيريدين مع الماء ومع أغلب [[مذيب|المذيبات العضوية]].<ref name=lide3448/> يشكّل البيريدين مع [[حمض الهيدروكلوريك]] ملح [[هيدروكلوريد]] ينصهر بين 145–147 °س.<ref name=alfa>{{استشهاد بويب|مسار=http://www.alfa.com/content/msds/english/L11463.pdf |عنوان=Pyridine hydrochloride MSDS |ناشر=Alfa Aesar |تاريخ الوصول=26 June 2010| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20141018080933/http://www.alfa.com/content/msds/english/L11463.pdf | تاريخ أرشيف = 18 أكتوبر 2014 |حالة المسار=dead}}</ref> يتصرّف البيريدين في [[تفاعل عضوي|التفاعلات العضوية]] مثل [[أمين (كيمياء)|الأمينات]] الثالثية، وهو يخضع لتفاعلات كيميائية متعدّدة مثل [[إضافة بروتون|البرتنة]] و[[ألكلة|الألكلة]] و[[أسيلة|الأسيلة]] و[[أكسيد الأمين|الأكسدة الأمينية]] على ذرّة النتروجين؛ كما أنّه يخضع [[استبدال محب للنواة|لتفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة]] (النكليوفيلية) بصفته من المركّبات العطرية.

بسبب وجود ذرة النتروجين ذات الصفة [[كهرسلبية|الكهرسلبية]] في حلقة البيريدين فإنّ الجزيء يعاني نسبياً من نقص إلكتروني، ولذلك فهو لا يخضع [[استبدال عطري محب للإلكترونات|لتفاعلات الاستبدال العطرية المحبة للإلكترونات]] (الإلكتروفيلية) بنفس السهولة التي تبرزها حلقة البنزين على سبيل المقارنة؛ وخاصّة إذا لم يتوفّر في مزيج التفاعل ما يسحب البروتونات المتحرّرة من التفاعل (إذ أنّ البيريدينيوم يعاني من نقص إلكتروني أكبر). بالمقابل؛ فإنّه وعلى العكس من البنزين ومشتقّاته فإنّ البيريدين أكثر عرضةً لتفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية)، ولتفاعلات [[فلزنة]] (إضافة فلز وتكوين [[كيمياء عضوية فلزية|مركب عضوي فلزي]]) على الحلقة باستخدام قواعد عضوية فلزّية قويّة.<ref name=jou10/><ref name=davies/> يمكن تصنيف تفاعلية البيريدين حسب الكواشف الكيميائية المستخدمَة إلى ثلاث مجموعات كيميائية: مع الكواشف [[محب للإلكترون|المحبّة للإلكترون]] (الإلكتروفيلية) يحدث تفاعل [[استبدال محب للإلكترون]] (إلكتروفيلي) بحيث يظهر البيريدين صفاته العطرية؛ أمّا مع الكواشف [[محب للنواة|المحبّة للنواة]] (النكليوفيلية) فيتفاعل البيريدين في الموقعين 2 و 4  بشكل شبيه [[إيمين|للإيمينات]]؛ أمّا التفاعل مع [[أحماض وقواعد لويس|أحماض لويس]] فيؤدّي إلى حدوث تفاعل إضافة على ذرّة النتروجين بشكل شبيه [[أمين (كيمياء)|بالأمينات الثالثية]]، مثل قابلية البيريدين للأكسدة الأمينية (تشكيل [[أكسيد الأمين]]).<ref>{{استشهاد بكتاب|الأول1=R. |الأخير1=Milcent |الأول2=F. |الأخير2=Chau |عنوان=Chimie organique hétérocyclique: Structures fondamentales |سنة=2003 |مسار=https://archive.org/details/chimieorganiqueh00milc |صفحات=[https://archive.org/details/chimieorganiqueh00milc/page/n249 241]–282 |ناشر=EDP Sciences |تاريخ=2002 |isbn=2-86883-583-X}}</ref>

[[ملف:Pyridine-2D-Skeletal.png|80px|تصغير|يوجد زوج إلكتروني حر على ذرة النتروجين في البيريدين.]]

تحمل ذرّة النتروجين في البيريدين [[زوج غير رابط]] (زوج حرّ) من الإلكترونات، وبسبب أنّ هذا الزوج ليس جزءاً من عطرية حلقة البيريدين، يتّصف المركّب بصفات [[قاعدة (كيمياء)|قاعدية]]، وذلك بشكل شبيه بالأمينات الثالثية. تبلغ قيمة [[ثابت تفكك الحمض|ثابت تفكّك]] p''K''<sub>a</sub> [[حمض مرافق|الحمض المرافق]] (كاتيون البيريدينيوم) 5.25؛ حيث يمكن برتنة البيريدين بالتفاعل مع الأحماض لتشكيل كاتيون البيريدينيوم، وهو [[أيون متعدد الذرات|أيون متعدّد الذرّات]]، يكون فيه [[طول الرابطة|طول الروابط]] و[[بنية جزيئية|الزاويا]] بينها مماثلاً بشكل كبير للقيم في البيريدين؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Krygowski |الأول1=T. M. |الأخير2=Szatyowicz |الأول2=H. |الأخير3=Zachara |الأول3=J. E. |صحيفة = J. Org. Chem.|doi = 10.1021/jo051354h|pmid = 16238319|عنوان = How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation|سنة = 2005|المجلد = 70|العدد = 22|صفحات = 8859–8865}}</ref> كما أنّ هذا الكاتيون [[تساوي إلكتروني|متساو ٍإلكترونياً]] مع البنزين.

يعدّ البيريدين [[ربيطة]] ضعيفة نسبياً في تشكيل [[معقد تناسقي|المعقّدات التناسقية]] مع أيونات [[فلز انتقالي|الفلزّات الانتقالية]]؛ فعلى سبيل المثال يشكّل معقدات 1:1 مع [[نيكل|النيكل]] الثنائي <sup>2+</sup>Ni و[[نحاس|النحاس]] الثنائي <sup>2+</sup>Cu بحيث أن قيم ثابت [[توازن كيميائي|التوازن الكيميائي]] log&nbsp;''K''<sub>1</sub> تقع بين 1.9 و 2.6 على الترتيب.<ref name=scdb>{{استشهاد بويب|مسار=http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm|عنوان=IUPAC SC-Database: A comprehensive database of published data on equilibrium constants of metal complexes and ligands| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181008025601/http://www.acadsoft.co.uk:80/scdbase/scdbase.htm | تاريخ أرشيف = 8 أكتوبر 2018 |حالة المسار=live}}</ref> درست [[مطيافية الأشعة تحت الحمراء|أطياف الأشعّة تحت الحمراء]] لمعقّدات البيريدين بشكل مفصّل؛<ref name =nakamoto>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Nakamoto|الأول=K.|عنوان=Infrared and Raman spectra of Inorganic and Coordination compounds|مسار=https://archive.org/details/infraredramanspe0000naka_r1s0|طبعة=5th|سلسلة=Part A|سنة=1997|ناشر=Wiley|isbn=0-471-16394-5}}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Nakamoto|الأول=K.|عنوان=Infrared and Raman spectra of Inorganic and Coordination compounds|طبعة=5th|سلسلة=Part B|isbn=0-471-16392-9|صفحة=24}}</ref> كما لوحظ نمط التناسق <sup>6</sup>''η'' فقط في المعقّدات ذات [[إعاقة فراغية|الإعاقة الفراغية]] الكبيرة، بحيث تكون ذرة النتروجين محجوبة فيها.<ref name="Elschenbroich 2008 524–525">{{استشهاد بكتاب|الأخير=Elschenbroich |الأول=C. |عنوان=Organometallchemie |طبعة=6th |صفحات=524–525 |ناشر=Vieweg & Teubner |تاريخ=2008 |isbn=3-8351-0167-6}}</ref>

==== الخواص الجزيئية ====
للمركب [[نظام مترافق]] من ستّة إلكترونات [[رابطة باي|باي]] (π) غير متموضعة وموجودة فوق الحلقة المستوية، وبذلك يصنّف البيريدين من [[عطرية|المركّبات العطرية]] وفق [[قاعدة هوكل]]. على العكس من البنزين تكون [[كثافة إلكترونية|الكثافة الإلكترونية]] غير موزّعة بانتظام فوق الحلقة، وبشكل يعكس [[تأثير حثي|التأثير الحثّي]] السلبي لذرّة النتروجين؛ ولذلك السبب فإنّ للبيريدين عزم ثنائي قطب، كما له طاقة ثباتية [[رنين (كيمياء)|رنينية]] (117 كيلوجول.مول<sup>−1</sup>) أضعف من البنزين (150 كيلوجول.مول<sup>−1</sup>).<ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;7</ref> لطول الرابطة C–N في حلقة البيريدين قيمة مقدارها 137 [[بيكومتر]]، بالمقارنة مع 139 بيكومتر للرابطة C–C في المركّب نفسه،<ref name="Elschenbroich 2008 524–525"/> وهي القيمة نفسها [[رابطة كربون-كربون|للرابطة كربون-كربون]] في البنزين.

لجميع الذرّات في جزيء البيريدين [[تهجين مداري]] من النمط <sup>2</sup>sp، حيث تكون ذرّة النتروجين متضمّنة في النظام π العطري باستخدام مدارات p غير الهجينة، ويكون الزوج غير الرابط في المدار <sup>2</sup>sp بحيث يبرز خارجاً عن الحلقة وفي نفس سوية [[رابطة سيغما|الرابطة سيغما]] σ. ولذلك لا يشارك الزوج غير الرابط في النظام العطري، كما أنّ ذرّة النتروجين لا تبدي لذلك أيضاً أيّ [[تأثير ميزوميري]] إيجابي.

{|style="margin: 1em auto 1em auto;"
|[[ملف:Bond lengths of group 15 heterobenzenes and benzene.svg|مركز|تصغير|620px|مقارنة بين البيريدين مع حلقات عطرية غير متجانسة أخرى من حيث طول الرابطة والبنية الجزيئية.]]
|[[ملف:Pyridine-orbitals.svg|تصغير|مركز|180px|المدارات الإلكترونية في البيريدين]]
|-
|[[ملف:Pyridine-10.png|620px|تصغير|مركز|البنى الرنينية للبيريدين]]
|[[ملف:Pyridinium-orbitals.svg|180px|مركز|تصغير|المدارات الإلكترونية في البيريدينيوم]]
|}

== التفاعلات الكيميائية ==
يؤدّي انخفاض الكثافة الإلكترونية في حلقة البيريدين إلى تفضيل حدوث تفاعلات [[تفاعل إضافة|إضافة]] محبّة للنوى (نكليوفيلية) على ذرة النتروجين بالمقارنة مع تفاعلات [[استبدال محب للإلكترون|الاستبدال المحبة للإلكترون]] (الإلكتروفيلية). يؤدّي تفاعل الإضافة المحبّ للنوى (النكليوفيلي) على ذرّة النتروجين إلى تعطيل الخواص العطرية وإعاقة حدوث الاستبدال المحب للإلكترون (الإلكتروفيلي). من جهة أخرى فإنّ تفاعلات الاستبدال [[استبدال عطري محب للنواة|العطرية المحبّة للنواة]] (النكليوفيلية) تحدث بشكل أسهل في البيريدين منه في البنزين.<ref name = roempp /><ref name=jou10/>

=== تفاعلات الاستبدال المحبّة للإلكترون (الإلكتروفيلية) ===
إنّ العديد من تفاعلات الاستبدال المحبّة للإلكترونات (الإلكتروفيلية) على البيريدين إما أنّها لا تحدث، أو تحدث بشكل جزئي، ولكن على الرغم من ذلك فإنّ الصفة العطرية غير المتجانسة للحلقة يمكن تفعيلها بإجراء إضافة مجموعة وظيفية مانحة للإلكترونات. ولكن على العموم فإنّ تفاعلات [[ألكلة|الألكلة]] و[[أسيلة|الأسيلة]] ([[تفاعل فريدل-كرافتس|تفاعلات فريدل-كرافتس]]) المميّزة للبنزين لا تكون ناجحةً على البيريدين، وتؤول إلى تفاعل إضافة على ذرّة النتروجين. تحدث تفاعلات الاستبدال عادة على الكربون رقم 3، وهو أكثر ذرّة كربون غنىً بالإلكترونات في الحلقة، ولذلك تتمّ عليه تفاعلات الاستبدال.

[[ملف:Pyridine-EAS-2-position-2D-skeletal.png|520px|مركز|الاستبدال الإلكتروفيلي في الموقع 2]]
[[ملف:Pyridine-EAS-3-position-2D-skeletal.png|500px|مركز|الاستبدال الإلكتروفيلي في الموقع 3]]
[[ملف:Pyridine-EAS-4-position-2D-skeletal.png|430px|مركز|الاستبدال الإلكتروفيلي في الموقع 4]]

[[ملف:Pyridine N-oxide.png|تصغير|65px|بنية ''N''-أكسيد البيريدين]]
لا تكون تفاعلات الاستبدال في الموقعين 2 و 4 مفضّلة في الببريدين، لأنّها تؤدّي إلى تشكيل معقّدات σ غير المفضّلة طاقيّاً. ولكن على الرغم من ذلك يمكن تعزيز فرص حدوث الاستبدال في هذين الموقعين بإجراء استبدال إلكتروفيلي على ''N''-أكسيد البيريدين أوّلاً، ثم نزع ذرة الأكسجين من على نتروجين الحلقة. إذ أنّ ارتباط الأكسجين بالنتروجين يقلّل من الكثافة الإلكترونية على ذرّة النتروجين، ممّا يعزّز من فرص حدوث استبدال في الموقعين 2 و 4. يمكن إزالة ذرّة الأكسجين بعدّة وسائل، أكثرها شيوعاً باستخدام مركّبات [[فسفور|الفوسفور]] الثلاثي أو [[كبريت|الكبريت]] الثنائي، والتي يسهل أكسدتها؛ فمثلاً يتأكسد [[ثلاثي فينيل الفوسفين]] وفق ما سبق إلى [[أكسيد ثلاثي فينيل الفوسفين]].

تستلزم [[نترتة]] البيريدين بشكل مباشر وجود شروطٍ قاسية، وبالنهاية تعطي [[نتاج (كيمياء)|مردوداً]] ضعيفاً. بدلاً من ذلك يمكن الحصول على 3-نترو البيريدين من مفاعلة البيريدين مع [[خماسي أكسيد ثنائي النتروجين]] بوجود [[صوديوم|الصوديوم]].<ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;129</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Bakke|الأول1=Jan M.|الأخير2=Hegbom|الأول2=Ingrid|الأخير3=Verne|الأول3=Hans Peter|الأخير4=Weidlein|الأول4=Johann|الأخير5=Schnöckel|الأول5=Hansgeorg|الأخير6=Paulsen|الأول6=Gudrun B.|الأخير7=Nielsen|الأول7=Ruby I.|الأخير8=Olsen|الأول8=Carl E.|الأخير9=Pedersen|الأول9=Christian|عنوان=Dinitrogen Pentoxide-Sulfur Dioxide, a New nitrate ion system|صحيفة=Acta Chemica Scandinavica|المجلد=48|صفحات=181|سنة=1994|doi=10.3891/acta.chem.scand.48-0181|الأخير10=Stidsen|الأول10=Carsten E.}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Ono|الأول1=Noboru|الأخير2=Murashima|الأول2=Takashi|الأخير3=Nishi|الأول3=Keiji|الأخير4=Nakamoto|الأول4=Ken-Ichi|الأخير5=Kato|الأول5=Atsushi|الأخير6=Tamai|الأول6=Ryuji|الأخير7=Uno|الأول7=Hidemitsu|عنوان=Preparation of Novel Heteroisoindoles from nitropyridines and Nitropyridones|صحيفة=Heterocycles|المجلد=58|صفحات=301|سنة=2002|doi=10.3987/COM-02-S(M)22}}</ref> كما يمكن إجراء عملية النترتة باستخدام كاشف [[رباعي فلوروبورات النترونيوم]] (NO<sub>2</sub>BF<sub>4</sub>) على 6،2-ثنائي برومو البيريدين، ثمّ بإزالة ذرّات البروم.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1=Duffy |الأول1=Joseph L. |مؤلف2=Laali |الأول2=Kenneth K. |عنوان=Aprotic Nitration ({{كيم|NO|2|+|BF|4|−}}) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their ''N''-Nitropyridinium Cations|صحيفة=The Journal of Organic Chemistry|المجلد=56|صفحات=3006|سنة=1991|doi=10.1021/jo00009a015|العدد=9}}</ref><ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;126</ref> أمّا [[سلفنة عطرية|السلفنة]] المباشرة للبيريدين فهي أصعب من النترتة المباشرة، ولكن بالرغم من ذلك فإنّه من الممكن الحصول على بيريدين-3-حمض السلفونيك بمردود مقبول من غلي البيريدين في فائض من [[حمض الكبريتيك]] عند 230 °س.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Gabriel|الأول1=S.|عنوان=Note on nicotinic acid from pyridine|صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|المجلد=15|صفحات=834|سنة=1882|doi=10.1002/cber.188201501180}}</ref> إنّ التفاعل مع مجموعة SO<sub>3</sub> تسهّل من إضافة الكبريت إلى ذرّة النتروجين، وخاصّة في وجود حفّاز من [[كبريتات الزئبق الثنائي]].<ref name=jou10/><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Möller|الأول1=Ernst Friedrich|الأخير2=Birkofer|الأول2=Leonhard|عنوان=Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei ''Proteus vulgaris'' und ''Streptobacterium plantarum''|عنوان مترجم=Constitutional specificity of nicotinic acid as a growth factor in ''Proteus vulgaris'' and ''Streptobacterium plantarum''|صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)|المجلد=75|صفحات=1108|سنة=1942|doi=10.1002/cber.19420750912|العدد=9}}</ref>
   
على العكس من تفاعلي النترتة والسلفنة فإنّ تفاعل [[هلجنة|الهلجنة]] المباشرة يتم بشكل جيّد؛ إذ أنّ تفاعل البيريدين مع [[بروم|البروم]] الجزيئي في حمض الكبريتيك عند الدرجة 130 °س يعطي 3-برومو البيريدين بشكل فوري، ويكون مردود التفاعل في هذه الحالة أكبر من تفاعل الكلورة المباشر باستخدام [[كلور|الكلور]] الجزيئي في وجود حفّاز من [[كلوريد الألومنيوم]] عند الدرجة 100 °س. يمكن الحصول على 2-برومو البيريدين و 2-كلورو البيريدين من التفاعل المباشر مع الهالوجين الموافق بوجود حفّاز من [[كلوريد البلاديوم الثنائي|كلوريد البالاديوم الثنائي]].<ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;130</ref>
[[ملف:Pyridine electrophilic aromatic substitution.png|تصغير|مركز|450px|أمثلة على نفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية على البيريدين.]]

=== تفاعلات الاستبدال المحبّة للنواة (النكليوفيلية) ===
يسهل حدوث مثل هذه التفاعلات على حلقة البيريدين على العكس من البنزين، ويعود ذلك إلى انخفاض الكثافة الإلكترونية بسبب وجود ذرّة النتروجين.  تتضمّن هذه التفاعلات حدوث استبدال مع حذف أيون [[هيدريد]] مع تشكّل [[مركب وسطي|مركّبات وسطية]] لها تشكيل [[أراين|الأراين]]، وغالباً ما تتمّ على الموقعين 2 و 4.<ref name=jou10/><ref name=davies>{{استشهاد بكتاب|الأول=D. T. |الأخير=Davies |عنوان=Aromatic Heterocyclic Chemistry |سنة=1985 |مسار=https://archive.org/details/chemistry0000hart |ناشر=Oxford University Press |تاريخ=1992 |isbn=0-19-855660-8}}</ref>

[[ملف:Pyridine-NA-2-position.svg|500px|مركز|الاستبدال النكليوفيلي في الموقع 2]]
[[ملف:Pyridine-NA-3-position.svg|500px|مركز|الاستبدال النكليوفيلي في الموقع 3]]
[[ملف:Pyridine-NA-4-position.svg|500px|مركز|الاستبدال النكليوفيلي في الموقع 4]]

تحدث تفاعلات الاستبدال المحبّة للنوى بشكل أسهل مع مشتقّات البيريدين ذات [[مجموعة مغادرة|المجموعات المغادرة]] مثل البروم أو الكلور أو الفلور أو حمض السلفونيك. تتضمّن الكواشف المحبّة للنواة (النكليوفيلة) كلّاً من [[ألكوكسيد|الألكوكسيد]] و[[ثيول|الثيولات]] و[[أمين (كيمياء)|الأمينات]] و[[أمونيا|الأمونياك]].<ref>[[#Joule|Joule]], p.&nbsp;133</ref> على العموم، فإنّ أيون الهيدريد مجموعة مغادرة ضعيفة، ولا يغادر إلّا في بعض التفاعلات الحلقية غير المتجانسة، وتلك تتضمّن [[تفاعل تشيشيبابين]]، والذي يعطي مشتقات البيريدين [[إضافة أمين|الأمينية]] على الموقع 2. ولذلك الغرض يستخدم [[أميد الصوديوم]] كاشفاً محبّاً للنواة للحصول على 2-أمينو البيريدين. يتحرّر أيون الهيدريد في هذا التفاعل ويتّحدّ مع بروتون من مجموعة أمين متوفّرة في الوسط ليشكّل جزيء هيدروجين.<ref name=davies/><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Shreve|الأول1=R. Norris|الأخير2=Riechers|الأول2=E. H.|الأخير3=Rubenkoenig|الأول3=Harry|الأخير4=Goodman|الأول4=A. H.|عنوان=Amination in the Heterocyclic Series by Sodium amide|صحيفة=Industrial & Engineering Chemistry|المجلد=32|صفحات=173|سنة=1940|doi=10.1021/ie50362a008|العدد=2}}</ref>

=== التفاعلات الجذرية ===
[[ملف:Pyridine-complex.png|تصغير|350px|إضافة عدد من أحمض لويس إلى البيريدين.]]
يخضع البيريدين إلى تفاعلات [[جذر كيميائي|جذرية]]، والتي تكون مسؤولة مثلاً عن حدوث [[ثنائي الوحدات|ديمرة]] في وجود حفّاز من [[صوديوم|الصوديوم]] الفلزّي أو [[نيكل راني]] إلى [[4،4'-ثنائي بيريدين]]،<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Badger|الأول1=G|الأخير2=Sasse|الأول2=W|عنوان=Advances in Heterocyclic Chemistry|المجلد=2|صفحات=179|سنة=1963|doi=10.1016/S0065-2725(08)60749-7|الفصل=The Action of Metal Catalysts on Pyridines|سلسلة=Advances in Heterocyclic Chemistry|isbn=9780120206025}}</ref> أو [[2،2'-ثنائي بيريدين]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف= Sasse, W. H. F.|عنوان=2,2′-bipyridine|صحيفة=Organic Syntheses|سنة=1966|المجلد=46|صفحات=5–8|مسار=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0102.pdf|doi=10.1002/0471264180.os046.02|isbn=0471264229| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20121008043510/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0102.pdf | تاريخ أرشيف = 8 أكتوبر 2012 | تاريخ الوصول =  أغسطس 2020  |حالة المسار=dead}}</ref> وهي [[مركب طليعي|مركبات طليعية]] مهمّة في الصناعة الكيميائية. من التفاعلات الجذرية الأخرى للبيريدين [[تفاعل مينيشي]]، والذي يعطي {{ط|2-رابعي بوتيل البيريدين}} من تفاعل البيريدين مع [[حمض البيفاليك]] و[[نترات الفضة]] و[[أمونيا|الأمونياك]] في حمض الكبريتيك بمردود 97%.<ref name=jou10>[[#Joule|Joule]], pp. 125–141</ref>

=== التفاعلات على ذرة النتروجين ===
تسهل إضافة [[أحماض وقواعد لويس|أحماض لويس]] إلى ذرّة النتروجين في البيريدين، حيث تتشكّل مركّبات البيريدينيوم الموافقة. إذ يؤدي التفاعل مثلاُ مع [[هاليد الألكيل|هاليدات الألكيل]] إلى [[ألكلة]] ذرّة النتروجين، وهذا يؤدّي إلى تشكّل شحنةٍ موجبةٍ في الحلقة، والتي تزيد من قابلية البيريدين إلى حدوث تفاعلات الأكسدة والاختزال. يستخدم [[تفاعل زينكه]] مثلاً من أجل الحصول على مركّبات البيريدينيوم وفق آلية جذرية.
[[ملف:Pyridine hydrogenation.png|يسار|تصغير|350بك|اختزال البيريدين إلى البيبريدين]]
=== الأكسدة والاختزال ===
يمكن اختزال البيريدين إلى [[بيبريدين|البيبريدين]]، وهو الشكل المختزَل المهدرَج من البيريدين، باستخدام غاز الهيدروجين بوجود حفّاز [[نيكل راني]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Burrows|الأول1=George H.|الأخير2=King|الأول2=Louis A.|عنوان=The Free Energy Change that Accompanies Hydrogenation of pyridines to piperidines|صحيفة=Journal of the American Chemical Society|المجلد=57|صفحات=1789|سنة=1935|doi=10.1021/ja01313a011|العدد=10}}</ref> يعدّ هذا التفاعل ناشراً للحرارة، ويحرّر طاقة مقدارها 193.8 كيلوجول/مول،<ref name="Cox">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Cox |الأول1=J. D. |الأخير2=Pilcher |الأول2=G. |تاريخ=1970 |عنوان=Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds |ناشر=Academic Press |مكان=New York |صفحات=1–636 |isbn=0-12-194350-X}}</ref> وهي أقلّ بقليلٍ من الطاقة المنتشرة عن هدرجة البنزين (205.3 كيلوجول/مول).<ref name="Cox"/>

يستحصل على مشتقّات البيريدين المهدرجة جزئياً تحت شروط معتدلة. على سبيل المثال، يعطي الاختزال باستخدام [[هيدريد ألومنيوم الليثيوم]] مزيجاً من {{ط|4،1-ثنائي هيدرو البيريدين}} و {{ط|2،1-ثنائي هيدرو البيريدين}} و {{ط|5،2-ثنائي هيدرو البيريدين}}.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Tanner|الأول1=Dennis D.|الأخير2=Yang|الأول2=Chi Ming|عنوان=On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(''N''-dihydropyridyl) aluminate|صحيفة=The Journal of Organic Chemistry|المجلد=58|صفحات=1840|سنة=1993|doi=10.1021/jo00059a041|العدد=7}}</ref> يمكن الحصول على {{ط|4،1-ثنائي هيدرو البيريدين}} بشكل انتقائي باستخدام [[كيمياء عضوية فلزية|معقّدات عضوية فلزّية]] من [[مغنيسيوم|المغنسيوم]] و[[زنك|الزنك]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=De Koning|الأول1=A.|عنوان=Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium|صحيفة=Journal of Organometallic Chemistry|المجلد=199|صفحات=153|سنة=1980|doi=10.1016/S0022-328X(00)83849-8|العدد=2|الأخير2=Budzelaar|الأول2=P. H. M.|الأخير3=Boersma|الأول3=J.|الأخير4=Van Der Kerk|الأول4=G. J. M.}}</ref> أمّا {{ط|(4،3Δ)-رباعي هيدرو البيريدين}} فيحصل عليه من الاختزال الكهركيميائي للبيريدين.<ref>Ferles, M. (1959). Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 24: 1029–1033.</ref>

== الاستخدامات ==
[[ملف:Bundesarchiv Bild 183-62018-0003, Produktionsverpflichtungen im VEB Berlin-Chemie.jpg|تصغير|معدول|استخدام البيريدين في الصناعات الكيميائية؛ والصورة تبرز عامل في معمل في برلين سنة 1959 بالقرب من حاوية لهذا المركّب.]]
يمثّل البيريدين أحد المواد المهمّة في [[صناعة كيميائية|الصناعات الكيميائية]] حيث يستخدم في العديد منها مثل الصناعات الدوائية، وصناعة المبيدات، وصناعة [[مطاط اصطناعي|المطّاط]] و[[لاصق|اللواصق]]؛ كما يستخدم في [[اصطناع عضوي|الاصطناع العضوي]] كمحلّ (مذيب) وكمادّة متفاعلة.<ref>Sherman, A. R. “Pyridine” in e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{دوي|10.1002/047084289X.rp280}} Article Online Posting Date: April 15, 2001.</ref> بلغ الإنتاج العالمي من هذه المادّة سنة 1989 حوالي 26 ألف طنّ؛<ref name=ul/> ثم لا لبث أن ازداد بشكل مطّرد منذ أوائل الألفية الثانية، بحيث أنّ سعة الإنتاج السنوي بلغت 30 ألف طن في الصين وحدها.<ref>{{استشهاد بويب|مسار=http://www.agrochemex.net/en/press/2010/05/11/Pyridine_s_Development_in_China/ |عنوان=Pyridine’s Development in China |ناشر=AgroChemEx |تاريخ=11 May 2010| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920134906/http://www.agrochemex.net/en/press/2010/05/11/Pyridine_s_Development_in_China/ | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 |حالة المسار=dead}}</ref>

يستخدم البيريدين في تحضير [[مبيد|المبيدات]] بشكل رئيسي كمادّة أوّليّة طليعيّة لإنتاج مبيدات الأعشاب [[باراكوات]] و[[ديكوات]].<ref name=ul/> كما أنّ الخطوة الأولى في تحضير المبيد الحشري [[كلوربيريفوس]] تنطلق من كلورة البيريدين؛ وكذلك الأمر في تحضير مبيد الفطريات {{ط|بيريثيون}}.<ref name=osha /> وفق [[تفاعل زينكه]] يدخل البيريدين في تحضير [[كلوريد سيتيل البيريدينيوم]] و {{ط|كلوريد لوريل البيريدينيوم}}، واللّذان يستخدمان من ضمن [[معقم|المعقّمات]] في مستحضرات العناية بالفم والأسنان.<ref name=roempp/>
[[ملف:Synthesis of paraquat.png|تصغير|مركز|585px|اصطناع [[باراكوات]]<ref>{{استشهاد بويب|مسار=http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc39.htm |عنوان=Environmental and health criteria for paraquat and diquat |ناشر=World Health Organization |مكان=Geneva |تاريخ=1984| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181006030023/http://www.inchem.org:80/documents/ehc/ehc/ehc39.htm | تاريخ أرشيف = 6 أكتوبر 2018 }}</ref>]]

يصنّف البيريدين من ضمن [[مذيب|المذيبات العضوية]] القطبية القاعدية ذات التفاعلية الضعيفة، ويستخدم لذلك الغرض في عدد من التفاعلات الكيميائية مثل [[تكاثف كنوفيناغل]].<ref name=osha /> يعدّ البيريدين ملائماً كمذيب بشكل خاص في تفاعلات نزع الهالوجين، حيث يتصرّف [[قاعدة (كيمياء)|كقاعدة]] في [[تفاعل حذف|تفاعلات الحذف]] ويرتبط مع هاليد الهيدروجين الناتج ليشكل ملح بيريدينيوم الموافق؛ وكذلك الأمر في [[تفاعل تكاثف|تفاعلات التكاثف]].<ref>{{استشهاد بموسوعة|الأخير=Sherman |الأول=A. R. |موسوعة=e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) |محرر-الأول=L. |محرر-الأخير=Paquette |تاريخ=2004 |ناشر=J. Wiley & Sons |مكان=New York |doi=10.1002/047084289X.rp280|الفصل=Pyridine |عنوان=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |isbn=0471936235 }}</ref>

[[ملف:Chlorocyclopentane elimination.svg|تصغير|مركز|400px|تفاعل حذف بوجود البيريدين]]

كقاعدة يستخدم البيريدين أحياناً في [[معايرة كارل-فيشر]]، ولكنّه غالباً ما يستخدم [[إيميدازول|الإيميدازول]] عوضاً عنه، لأنّ الأخير ألطف رائحةً.<ref>{{استشهاد بويب |مسار=http://www.ipc.uni-jena.de/downloads/IPC/Lehre/IA_Pharm_12_Karl-Fischer-Titration.pdf |عنوان=Wasserbestimmung mit Karl-Fischer-Titration |عنوان مترجم=Water analysis with the Karl Fischer titration |ناشر=Jena University |مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20200318223225/https://web.archive.org/web/20110719105206/http://www.ipc.uni-jena.de/downloads/IPC/Lehre/IA_Pharm_12_Karl-Fischer-Titration.pdf |تاريخ أرشيف=18 مارس 2020 |تاريخ الوصول=30 يناير 2018 |حالة المسار=dead }}</ref> يستخدم البيريدين من ضمن المذيبات في صناعة [[صباغ|الأصبغة]] و[[مطاط|المطّاط]]؛<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Terry|الأول1=C. E.|الأخير2=Ryan|الأول2=R. P.|الأخير3=Leffingwell|الأول3=S. S. |عنوان=Toxicology Desk Reference: The Toxic Exposure & Medical Monitoring Index: The Toxic Exposure and Medical Monitoring Index |طبعة=5th |صفحة=1062 |ناشر=Taylor & Francis |isbn=1-56032-795-2}}</ref> وكذلك الأمر في [[تصنيع النسيج|صناعة النسيج]] لتحسين سعة التشبيك في القطن.<ref name=roempp/> في استعمال آخر يضاف البيريدين إلى [[إيثانول|الإيثانول]] [[كحول مغير|لتغيير مذاقه]] وجعله غير ملائماً للشرب؛<ref name=roempp/> وتقع قيمة عتبة الكشف عن البيريدين في المحاليل بين 1 - 3 ميلي مول/اللتر (بين 79–237 مغ/ل).<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Täufel |الأول1=A. |الأخير2=Ternes |الأول2=W. |الأخير3=Tunger |الأول3=L. |الأخير4=Zobel |الأول4=M. |تاريخ=2005 |عنوان=Lebensmittel-Lexikon |طبعة=4th |صفحة=218 |ناشر=Behr |isbn=3-89947-165-2}}</ref>
[[ملف:Alcohol oxidation with Collins reagent.svg|تصغير|أكسدة كحول إلى ألدهيد باستخدام كاشف كولنز.]]
[[ملف:Crabtree.svg|تصغير|بنية حفّاز كرابتري.]]
يستخدم البيريدين كمادّة أوّليّة طليعية في تحضير عدد من المركّبات ذات الأهمية في الصناعة؛ فتؤدّي هدرجته مثلاً إلى الحصول على [[بيبريدين]]، وهو وحدة بناء اصطناعية مهمة. تتمّ عملية الهدرجة باستخدام حفّازات من [[نيكل|النيكل]] أو [[كوبالت|الكوبالت]] أو [[روثينيوم|الروثينيوم]] عند درجات حرارة مرتفعة.<ref>{{Ullmann|last1=Eller |first1=K. |last2=Henkes |first2=E. |last3=Rossbacher |first3=R. |last4=Hoke |first4=H. |title=Amines, aliphatic}}</ref> كما يستخدم في تحضير [[4-ثنائي ميثيل أمينو البيريدينيوم]] (DMAP)، والذي يعدّ من المذيبات الفعّالة.

انطلاقاً من البيريدين طوّر [[إلياس جيمس خوري]] مع وليام ساغز سنة 1975 مركّب [[كلوروكرومات البيريدينيوم]]، والذي يستخدم في أكسدة [[كحول|الكحولات]] الأوّلية والثانوية إلى [[ألدهيد|الألدهيدات]] و[[كيتون|الكيتونات]] على الترتيب.<ref name = corey>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1=Corey |الأول1= E. J. |مؤلف2=Suggs |الأول2= W. |عنوان = Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds|صحيفة = Tetrahedron Letters|سنة = 1975|المجلد = 16|صفحات = 2647–2650|doi = 10.1016/S0040-4039(00)75204-X|العدد = 31}}</ref> يحصل على المركّب من إضافة البيريدين إلى محلول من [[حمض الكروميك]] و[[حمض الهيدروكلوريك]] المركّز:

:<math>\mathrm{C_5H_5N + HCl  + CrO_3 \longrightarrow [C_5H_5NH] [CrO_3Cl]}</math>

يعدّ [[كاشف كورنفورث]] (ثنائي كرومات البيريدينيوم)،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|مؤلف1=Cornforth |الأول1=R. H. |مؤلف2=Cornforth |الأول2=J. W. |مؤلف3=Popjak |الأول3=G. |سنة = 1962|عنوان = Preparation of ''R''- and ''S''-mevalonolactones|صحيفة = Tetrahedron
| المجلد = 18|صفحات = 1351–1354|doi = 10.1016/S0040-4020(01)99289-0|العدد = 12}}</ref> و[[كاشف كولنز]] (مزيج معقّد من [[أكسيد الكروم السداسي|ثلاثي أكسيد الكروم]] مع البيريدين في [[ثنائي كلورو الميثان]])، <ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان = Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane|مؤلف1=Collins |الأول1=J. C. |مؤلف2=Hess |الأول2=W. W. |مؤلف3=Frank |الأول3=F. J. |صحيفة = Tetrahedron Lett.|سنة = 1968|المجلد = 9|العدد = 30|صفحات = 3363–3366|doi = 10.1016/S0040-4039(00)89494-0}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1= Collins |first1=J. C. |last2=Hess |first2=W. W. |title = Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal|collvol = 6|collvolpages = 644|prep = cv6p0644|year = 1988}}</ref> من ضمن الكواشف المستحصلة من البيريدين ومركّبات الكروم، والتي تستخدم بشكل أساسي في الأكسدة، إلّا أنّ استخدامها انخفض بشكل كبير بعد حقبة سبعينات وثمانينات القرن العشرين لأنّها [[سمية (توضيح)|سامّة]] و[[مسرطن]]ة.<ref name=b1>{{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Tojo |الأول1=G. |مؤلف2=Fernandez |الأول2=M. |عنوان = Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones: a guide to current common practice|سنة = 2006|ناشر = Springer|مكان = New York|isbn = 0-387-23607-4|مسار= https://books.google.com/books?id=O6USLyDIBOUC&pg=PA86|صفحات=28, 29, 86|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200304054718/https://books.google.com/books?id=O6USLyDIBOUC&pg=PA86|تاريخ أرشيف=2020-03-04}}</ref>

يستخدم البيريدين بشكل واسع من ضمن [[ربيطة|الربيطات]] في كيمياء [[معقد تناسقي|المعقدات التناسقية]]، وكذلك الأمر مع [[ثنائي البيريدين]] (بيبيريدين) و[[ثلاثي البيريدين|ثلاثي بيريدين]] (تيربيريدين). عندما تكون ربيطة البيريدين جزءاً من المعقّد التناسقي، فإنه يسهل استبدالها [[أحماض وقواعد لويس|بقاعدة لويس]] قوية. تستخدم هذه الخاصّة في تحفيز عملية [[بلمرة|البلمرة]]،<ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Bamford |الأول1=C. H. |الأخير2=Tipper |الأول2=C. F. H |تاريخ=1980 |عنوان=Comprehensive Chemical Kinetics: Non-radical Polymerisation |ناشر=Elsevier |مكان=Amsterdam |isbn=0-444-41252-2}}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Hopper |الأول=A. V. |تاريخ=2007 |عنوان=Recent Developments in Polymer Research |ناشر=Nova Science |isbn=1-60021-346-4}}</ref> وفي تفاعلات [[هدرجة|الهدرجة]] باستخدام [[حفاز كرابتري]] على سبيل المثال.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Crabtree|الأول1=Robert|عنوان=Iridium compounds in catalysis|صحيفة=Accounts of Chemical Research|المجلد=12|صفحات=331|سنة=1979|doi=10.1021/ar50141a005|العدد=9}}</ref>

== المخاطر ==
للبيريدين [[نقطة الوميض|نقطة وميض]] تبلغ 17 °س، بالتالي له [[اشتعالية|قابلية للاشتعال]] مرتفعة؛ وتبلغ درجة الاشتعال 550 °س، كما أن مزيج نسبته 1.7–10 % حجماً مع الهواء هو مزيج انفجاري. يبدأ التفكّك الحراري عند 490 °س، حيث ينتج [[ثنائي البيريدين|ثنائي بيريدين]] (بشكل أساسي [[2،2'-ثنائي بيريدين]]، وبشكل أقل {{ط|3،2'-ثنائي بيريدين}} و {{ط|4،2'-ثنائي بيريدين}}) وكذلك [[أكسيد النيتروجين|أكاسيد النتروجين]] و[[أحادي أكسيد الكربون]].<ref name="GESTIS" /> ينحلّ البيريدين بسهولة في الماء، وله تأثير سلبي ومضرّ على الحيوانات والنباتات في الأوساط المائية.<ref>{{استشهاد بويب|مسار=http://cfpub.epa.gov/ecotox/ |عنوان=Database of the (EPA) |ناشر=U.S. Environmental Protection Agency| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20190321085603/https://cfpub.epa.gov/ecotox/ | تاريخ أرشيف = 21 مارس 2019 }}</ref> تبلغ [[قيمة حد العتبة]] للبيريدين 15-30 [[جزء في المليون]] (ppm) في أغلب البلدان منذ تسعينات القرن العشرين؛<ref name=osha/> والتي انخفضت إلى 5 ppm في العقد الأول من الألفية الثانية.<ref>{{استشهاد بويب|مسار=http://www.alfa.com/content/msds/english/19378.pdf |عنوان=Pyridine MSDS |ناشر=Alfa Aesar |تاريخ الوصول=3 June 2010| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20150403012740/http://www.alfa.com/content/msds/english/19378.pdf | تاريخ أرشيف = 3 أبريل 2015 |حالة المسار=dead}}</ref>

[[ملف:Pyridin-Metabolisierung.png|400px|تصغير|استقلاب البيريدين]]
البيريدين ضارّ ومؤذٍ لجسم الإنسان في حال الاستنشاق والتناول والامتصاص عن طريق الجلد.<ref name = Aylward>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Aylward |الأول=G |تاريخ=2008 |عنوان=SI Chemical Data |طبعة=6th |isbn=978-0-470-81638-7}}</ref> من آثار التسمّم بالبيريدين حدوث الأعراض التالية: الدوار والصداع و[[رنح|الترنّح]] والغثيان ونقص الشهية؛ كما يمكن أن تتطوّر الأمور إلى ألم معوي، و[[وذمة الرئة]] وإغماء.<ref name="IARC1"/> سُجّلت حادثة وفاة أحدهم بعد تجرّعه نصف كأس من البيريدين.<ref name=osha /> إنّ أقلّ [[جرعة مميتة]] للإنسان معروفة للبيريدين هي 500 مغ لكل كيلوغرام. عند الجرعات المرتفعة يكون للبيريدين تأثير مخدّر، وعندما تكون تراكيز الأبخرة فوق 3600 جزء في المليون ppm فإنّ ذلك يمثّل خطراً على الصحّة.<ref name=ul/> يمكن أن يكون للبيريدين آثار سلبية ثانوية من حيث [[سم عصبي|السمّية العصبية]] و[[سمية جينية|الجينية]].<ref name=osha/><ref name="GESTIS"/><ref name=bonnard/> وفق دراسة أجريت بين سنتي 1981 و 1983 من [[المعهد القومي للسلامة والصحة المهنية|المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية]] فإن عدد الأفراد الذين كانوا على تماس مباشر مع البيريدين في عملهم كان حوالي 43 ألف أمريكي.<ref>{{استشهاد بكتاب|عنوان=National Occupational Exposure Survey 1981–83 |مكان=Cincinnati, OH |ناشر=Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occuptional Safety and Health}}</ref>

لا توجد أدلّة كافية تشير إلى كون البيريدين [[مسرطن]]اً للإنسان؛ على الرغم من أن بعض الدراسات أشارت إلى إمكانية وجود آثار مسرطنة للبيريدين على الحيوانات.<ref name="IARC1"/> تشير البيانات المتوفّرة أن احتواء مياه الشرب على البيريدين أدّت إلى تخفيض [[قابلية الحركة]] للنطاف عند الفئران في كافّة مستويات التعرّض للجرعات؛ كما زادت مدّة [[دورة وداقية|الدورة النزوية]] عند أعلى مستوى جرعة عند الجرذان.<ref name="IARC1">{{استشهاد بويب|الأخير = International Agency for Research on Cancer (IARC)|مؤلف-وصلة = International Agency for Research on Cancer|عنوان = Pyridine Summary & Evaluation|عمل = IARC Summaries & Evaluations|ناشر = IPCS INCHEM|تاريخ = 22 August 2000|مسار = http://www.inchem.org/documents/iarc/vol77/77-16.html|تاريخ الوصول = 17 January 2007| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20181002182604/http://www.inchem.org:80/documents/iarc/vol77/77-16.html | تاريخ أرشيف = 2 أكتوبر 2018 }}</ref> إنّ الناتج الرئيسي [[أيض|لاستقلاب]] البيريدين هو ''N-ميثيل هيدروكسيد البيريدينيوم''؛<ref name="GESTIS"/><ref name=bonnard>{{استشهاد بويب|الأخير1=Bonnard |الأول1=N. |الأخير2=Brondeau |الأول2=M. T. |الأخير3=Miraval |الأول3=S. |الأخير4=Pillière |الأول4=F. |الأخير5=Protois |الأول5=J. C. |الأخير6=Schneider |الأول6=O. |مسار=https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyridine-electronical_density.pdf |عنوان=Pyridine |عمل=Fiche Toxicologique |ناشر=INRS |لغة=French| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920134819/https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pyridine-electronical_density.pdf | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 |حالة المسار=dead}}</ref> وذلك بواسطة [[ناقلة (إنزيم)|الإنزيم الناقل]] لمجموعة الميثيل على ذرّة النتروجين ''N''-''methyltransferase''. من نواتج الاستقلاب أيضاً كل من ''N-أكسيد البيريدين'' ومركّبات هيدروكسي البيريدين المختلفة، والتي يحصل عليها بواسطة إنزيم [[أكسيجيناز أحادية|مونوأكسجيناز]]. يتحلّل البيريدين بفعل البكتريا إلى [[أمونيا|الأمونياك]] و[[ثنائي أكسيد الكربون]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Sims |الأول1=G. K. |الأخير2=O'Loughlin |الأول2=E. J. |عنوان = Degradation of pyridines in the environment|صحيفة = CRC Critical Reviews in Environmental Control|سنة = 1989|المجلد = 19|العدد = 4|صفحات = 309–340|doi = 10.1080/10643388909388372}}</ref> وفي تلك العملية تتحلّل حلقة البيريدين بشكل أسرع بالمقارنة مع [[بيكولين|البيكولين]] و[[6،2-لوتيدين|اللوتيدين]] و[[2-كلورو البيريدين]] و[[أمينو البيريدين]]؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|doi = 10.1002/etc.5620050601|الأخير1=Sims|الأول1= G. K. |الأول2=L.E. |الأخير2=Sommers |سنة = 1986|عنوان = Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions| صحيفة = Environmental Toxicology and Chemistry|المجلد = 5|صفحات = 503–509|العدد = 6}}</ref> كما وجد أنّ عدداً من محلّلات البيريدين أظهرت تراكيز مرتفعة من [[فيتامين ب2|ريبوفلافين]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Sims |الأول1=G. K. |الأول2=E.J. |الأخير2=O'Loughlin |سنة = 1992|عنوان = Riboflavin production during growth of ''Micrococcus luteus'' on pyridine|مسار=https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_1992-10_58_10/page/3423 |صحيفة = Applied and Environmental Microbiology|المجلد = 58|العدد = 10|صفحات = 3423–3425|pmc = 183117|pmid = 16348793}}</ref>

تحدث تأثيرات متبادلة (تآثرات) بين المركّبات الحلقية غير المتجانسة الحاوية على النتروجين متضمّنةً البيريدين مع التربة، عن طريق آليات متعدّدة معتمدة على [[أس هيدروجيني|pH]] الوسط، بما فيها حدوث تجزئة في [[مادة عضوية ترابية|المواد العضوية الترابية]] و[[تبادل أيوني|التبادل الأيوني]] وحدوث تفاعلات تعقيد على السطح.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = Bi | الأول1 = E. | الأخير2 = Schmidt | الأول2 = T. C. | الأخير3 = Haderlein | الأول3 = S. B. | سنة = 2006 | عنوان = Sorption of heterocyclic organic compounds to reference soils: column studies for process identification | مسار = | صحيفة = Environ Sci Technol | المجلد = 40 | العدد = 19| صفحات = 5962–5970 | doi=10.1021/es060470e| pmid = 17051786 }}</ref> إن حدوث [[امتزاز]] على السطوح في الحالات المذكورة يقلّل من [[توافر حيوي|التوافر الحيوي]] لمركّبات البيريدين للمحلّلات المكروبية والكائنات الحية الأخرى، وبالتالي يقلّل من معدّلات التحلّل ويزيد من السمّية البيئية.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير1 = O'Loughlin | الأول1 = E. J | الأخير2 = Traina | الأول2 = S. J. | الأخير3 = Sims | الأول3 = G. K. | سنة = 2000 | عنوان = Effects of sorption on the biodegradation of 2-methylpyridine in aqueous suspensions of reference clay minerals | مسار =https://archive.org/details/sim_environmental-toxicology-and-chemistry_2000-09_19_9/page/2168| صحيفة = Environmental Toxicology and Chemistry | المجلد = 19 | العدد = 9| صفحات = 2168–2174 | doi=10.1002/etc.5620190904}}</ref> تتحرّر كمّيّات قليلة من البيريدين إلى الوسط المحيط البيئي من العمليات الصناعية مثل صناعة الفولاذ،<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Junk|الأول1=G. A.|الأخير2=Ford|الأول2=C. S.|عنوان=A review of organic emissions from selected combustion processes|صحيفة=Chemosphere|المجلد=9|صفحات=187|سنة=1980|doi=10.1016/0045-6535(80)90079-X|العدد=4}}</ref> بالإضافة إلى [[صخر زيتي|الصخر الزيتي]] و[[تغويز الفحم]] و[[فحم الكوك|التكويك]] و[[ترميد النفايات]].<ref name=osha/> يمكن أن يصل تركيز البيريدين في الغلاف الجوي عند منشآت الصخر الزيتي إلى 13 ميكروغرام/م<sup>3</sup>؛<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Hawthorne|الأول1=Steven B.|الأخير2=Sievers|الأول2=Robert E.|عنوان=Emissions of organic air pollutants from shale oil wastewaters|صحيفة=Environmental Science & Technology|المجلد=18|صفحات=483|سنة=1984|doi=10.1021/es00124a016|العدد=6|bibcode = 1984EnST...18..483H }}</ref> كما أنّ تراكيز البيريدين في المياه الجوفية بالقرب من محطّات تغويز الفحم وصلت إلى 53 ميكروغرام/م<sup>3</sup>.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Stuermer|الأول1=Daniel H.|الأخير2=Ng|الأول2=Douglas J.|الأخير3=Morris|الأول3=Clarence J.|عنوان=Organic contaminants in groundwater near to underground coal gasification site in northeastern Wyoming|صحيفة=Environmental Science & Technology|المجلد=16|صفحات=582|سنة=1982|doi=10.1021/es00103a009|العدد=9|bibcode = 1982EnST...16..582S }}</ref>

== التاريخ ==
[[ملف:ThomasAnderson(1819-1874).jpg|تصغير|معدول|يمين|توماس أندرسون]]
عُرف البيريدين غير النقي من [[خيمياء|الخيميائيين]] القدماء غالباً، وذلك بتسخين عظام الحيوانات و[[مادة عضوية|المواد العضوية]] الأخرى؛<ref name=weiss>{{استشهاد بكتاب|الأخير1=Weissberger |الأول1=A. |الأخير2=Klingberg |الأول2=A. |الأخير3=Barnes |الأول3=R. A.|الأخير4= Brody |الأول4=F. |الأخير5=Ruby |الأول5=P.R. |عنوان=Pyridine and its Derivatives |المجلد=1 |تاريخ=1960 |ناشر=Interscience |مكان=New York}}</ref> إلّا أنّ اكتشافه ينسب إلى العالم الكيميائي [[توماس أندرسون]].<ref>Anderson, T. (1849). Transactions of the Royal Society of Edinburgh. 16: 123.</ref><ref name="Von1849">{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Anderson|الأول1=T.|عنوان=Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|عنوان مترجم=Products of the dry distillation of animal matter|صحيفة=Annalen der Chemie und Pharmacie|المجلد=70|صفحات=32|سنة=1849|doi=10.1002/jlac.18490700105}}</ref> اكتشف أندرسون البيريدين سنة 1849 أثناء فحصه محتويات الزيت المستحصل من تسخين عظام الحيوانات لدرجات حرارة مرتفعة؛<ref name="Von1849" /> فقام بدراسة خواصه، ونظراً لقابلية المركّب [[اشتعالية|للاشتعال]] أسماه {{ط|pyridine}} من السابقة [[اللغة الإغريقية|الإغريقية]] {{ط|πῦρ}} ({{ط|پير}}) بمعنى: نار؛ واللاحقة {{ط|idine}} {{ط|إيدين}}، والتي أضيفت للتوافق آنذاك مع تسمية المركّبات الكيميائية الحاوية على [[نيتروجين|ذرة نتروجين]]، مثل مركّب [[تولويدين|التولويدين]].<ref name=anderson2>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Anderson|الأول1=T.|عنوان=Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien|عنوان مترجم=On the products of dry distillation of animal matter|صحيفة=Annalen der Chemie und Pharmacie|المجلد=80|صفحات=44|سنة=1851|doi=10.1002/jlac.18510800104}}</ref> حُدّدت [[بنية كيميائية|البنية الكيميائية]] للبيريدين في عقود تلت بعد اكتشافه، حيث حاول الكيميائيون معرفتها بالوسائل المتاحة لديهم آنذاك؛ فاقترح [[فيلهلم كورنر]] سنة 1869،<ref>Körner, W. (1869). Giornale academico di Palermo. 5.</ref> و [[جيمس ديوار]] سنة 1871 <ref>Dewar, J. (1871). Chemical News. 23: 38.</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=Koerner, Dewar and the Structure of Pyridine |الأول=Alan J. |الأخير=Rocke |صحيفة=Bulletin for the History of Chemistry |المجلد=2 |تاريخ=1988 |صفحة=4 |مسار= http://acshist.scs.illinois.edu/bulletin_open_access/bull88-num2.php|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180924105914/http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php|تاريخ أرشيف=2018-09-24}} {{open access| مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20180924105914/http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/bull88-num2.php | تاريخ الأرشيف = 24 سبتمبر 2018 }}</ref> أنّ البنية مشتقّة من [[بنزين (مركب كيميائي)|البنزين]] بوجود ذرّة نتروجين محلّ وحدة C–H في الحلقة، كما هو وجه الشبه في حالة [[كينولين|الكينولين]] و[[نفثالين|النفثالين]].<ref>{{استشهاد بكتاب |الأخير=Ladenburg |الأول=Albert |مسار= http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf |عنوان=Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier.'' |صفحات=283–287|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20180920134805/http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf|تاريخ أرشيف=2018-09-20}} {{open access| مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20180920134805/http://www.sciencemadness.org/library/books/lectures_on_the_history_of_the_development_of_chemistry.pdf | تاريخ الأرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref><ref>{{استشهاد بكتاب|الأخير=Bansal |الأول=Raj K. |مسار=https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216 |عنوان=Heterocyclic Chemistry |تاريخ=1999 |isbn=81-224-1212-2 |صفحة=216| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20200109183513/https://books.google.com/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA216 | تاريخ أرشيف = 9 يناير 2020 }}</ref> جرى تأكيد هذا الاقتراح لاحقاً بأسلوب تجريبي عند اختزال المركّب إلى [[بيبريدين]] باستخدام [[صوديوم|الصوديوم]] في [[إيثانول|الإيثانول]].

قام [[وليام رامزي]] في سنة 1876 بتحضير البيريدين مخبرياً من مفاعلة [[أسيتيلين|الأسيتيلين]] مع [[سيانيد الهيدروجين]] في فرن حراري؛ وكانت تلك العملية أوّل اصطناع عضوي مخبري لمركّب حلقي [[عدم تجانس|غير متجانس]].<ref name=osha>{{استشهاد بويب|مسار=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol77/mono77-21.pdf |عنوان=Pyridine |عمل=IARC Monographs '''77''' |ناشر=OSHA |مكان=Washington DC |تاريخ=1985| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20160304083832/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol77/mono77-21.pdf | تاريخ أرشيف = 4 مارس 2016 }}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877|صحيفة=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|المجلد=10|صفحات=727|سنة=1877|doi=10.1002/cber.187701001202|النوع=Correspondence}}</ref> إلّا أنّ المحاولات المتتالية للحصول على البيريدين بوسائل أكثر كفاءة أدّت إلى تطوير عددٍ من التفاعلات الانتقائية. وهذا ما توصّل إليه العالم الروسي [[أليكسي تشيشيبابين]] سنة 1924 عندما تمكّن من تطوير تفاعل [[اصطناع تشيشيبابين للبيريدين|اصطناع للبيريدين]] اعتماداً على كواشف كيميائية منخفضة الثمن؛<ref name=tschi>{{استشهاد بدورية محكمة
| الأخير = Chichibabin
| الأول = A. E.
| عنوان مترجم = On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines
| عنوان = Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen
| مسار=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer
| صحيفة = Journal für Praktische Chemie
| سنة = 1924
| المجلد = 107
| صفحات = 122
| doi = 10.1002/prac.19241070110| مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20180920134841/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90877m/f132.chemindefer | تاريخ أرشيف = 20 سبتمبر 2018 }}</ref> ولا يزال هذا الأسلوب مستخدماً لتحضير هذا المركّب.<ref name=ul/>

== طالع أيضاً ==
* [[فوسفورين]]
* [[أرسينين]]

== المراجع ==
{{مراجع|محاذاة=نعم}}

== المصادر ==
<div dir=ltr>
* {{استشهاد بكتاب|مؤلف1=Joule |الأول1=J. A. |مؤلف2=Mills |الأول2=K. |ref=Joule|مسار= https://books.google.com/books?id=cwe-Ebc64bkC&printsec=frontcover |عنوان=Heterocyclic Chemistry|طبعة=الخامسة|ناشر= Blackwell Publishing|مكان= Chichester|سنة= 2010|isbn=1-4051-3300-7|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200304054720/https://books.google.com/books?id=cwe-Ebc64bkC&printsec=frontcover|تاريخ أرشيف=2020-03-04}}
* {{استشهاد بكتاب|محرر-الأخير=Lide |محرر-الأول=D. R. |ref=Lide|عنوان=Handbook of Chemistry and Physics|مسار=https://archive.org/details/crchandbookofche00boca |طبعة=التسعون|ناشر= CRC Press|مكان= Boca Raton|سنة= 2009|isbn=978-1-4200-9084-0}}
</div>

== وصلات خارجية ==
* [http://www.chemsynthesis.com/six-membered-ring/pyridines/page-1.html اصطناع وخواص البيريدين]
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0323.htm عن السلامة الكيميائية للبيريدين]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html السلامة والمخاطر للبيريدين]
* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyridines.shtm طرق اصطناع البيريدين]
{{مجموعات وظيفية}}
{{مبيدات الأعشاب}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{ضبط استنادي}}
{{مصادر طبية}}
{{روابط شقيقة}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|الكيمياء الحيوية}}

{{شريط محتوى متميز|مختارة|التاريخ=30 مايو 2018|النسخة=28863582}}

[[تصنيف:بيريدينات|*]]
[[تصنيف:حلقات عطرية بسيطة]]
[[تصنيف:قواعد عطرية]]
[[تصنيف:مجموعات وظيفية]]
[[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]]